α-n-Propoxy-β-cyano-aethylbenzol | 33546-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-n-Propoxy-β-cyano-aethylbenzol
• 英文别名: 3-Phenyl-3-propoxy-propionitril；3-Phenyl-3-propoxypropanenitrile
• CAS: 33546-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VCVNPOITTQMMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 (肉)桂腈 在 三丁基膦 作用下， 50.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到α-n-Propoxy-β-cyano-aethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  通过将醇高压加成到丙烯酸化合物中来合成受阻官能化醚

  摘要：

  从合成的观点出发，研究了膦在活化烯烃上的膦催化的1,4-加成反应。α-或β-取代的丙烯酸化合物反应缓慢或根本不反应。在这种情况下，高压活化可以消除空间位阻，从而导致相应醚的良好收率。涉及巴豆化合物（受阻的β反应中心）的反应显示出比依赖的醇更高的压力依赖性，这与将醇相应地添加到甲基丙烯酸类似物（游离的β反应中心）有关。这与空间要求苛刻的反应显示出对压力的敏感性增强的概念是一致的。显然，该结果具有较高的合成价值，因为压力可能能够消除空间抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00872-3

文献信息

• High-pressure effect on organic reactions in fluorophobic media
  作者：G�rard Jenner、Badra Gacem

  DOI：10.1002/poc.601

  日期：2003.5

  interactions was examined in Diels–Alder reactions and the conjugate addition of amines to acrylonitrile at different pressures. Its magnitude is lower than for other solvophobic media (water, ethylene glycol). Activation volumes determined in perfluorohexane are less negative for Diels–Alder cycloadditions owing to reduced fluorophobic interactions under pressure, in line with a former study. At variance

  在Diels-Alder反应中以及在不同压力下将胺类共轭加成到丙烯腈中，研究了疏水相互作用的动力学效应。其大小低于其他疏溶剂性介质（水，乙二醇）。与以前的研究一致，由于全氟己烷在压力下减少的氟相互作用减少了Diels-Alder环加成反应中负活化的量。由于疏溶剂加速和增强的电致伸缩的结合，在氟介质中，共轭物的添加对压力更敏感。提出了多种活化方法（压力+疏水活化）的一些合成应用，重点是氟介质的有益疏溶剂性能。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Alkoxythallium(III) Compounds of Olefins and Their Reaction with Copper Halides and Pseudohalides
  作者：Sakae Uemura、Kazuo Zushi、Akira Tabata、Akio Toshimitsu、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.920

  日期：1974.4

  prepared from styrene and α-methylstyrene with thallium(III) acetate and isobutyrate in various alcohols. I(R1=H) reacts with copper(I) iodide, bromide, chloride, cyanide and thiocyanate to afford the corresponding alkyl halides and pseudohalides, C6H5CH(OR3)CH2X [II], in various organic solvents, acetonitrile being the solvent of choice for the purpose of preparing II. The addition of potassium salt

  一些新的烯烃烷氧基铊(III)化合物，C6H5C(R1)(OR3)CH2Tl(OCOR2)2 [I]，是由苯乙烯和α-甲基苯乙烯与乙酸铊(III)和异丁酸在各种醇中制备的。I(R1=H) 与碘化铜、溴化铜、氯化铜、氰化物和硫氰酸铜反应生成相应的烷基卤化物和拟卤化物，C6H5CH(OR3)CH2X[II]，在各种有机溶剂中，乙腈是首选溶剂为了准备II。钾盐的加入对提高Ⅱ的收率有显着效果。卤代和假卤代脱卤发生在铊先前与烷基碳相连的位置。提出了一种离子协调的分子间方案作为制备 II 的反应机制。简要讨论了 I 的核磁共振和红外光谱数据。
• Gaiffe,A.; Jambon,D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 473 - 474
  作者：Gaiffe,A.、Jambon,D.

  DOI：——

  日期：——