tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate | 468060-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate
• 英文别名: 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-Boc-3-amino-1-propene；BocNHCH2CHCHB(pin)；BocNHCH2CHCHB(pinacolato)；tert-butyl N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 468060-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₆BNO₄
• 分子量: 283.176
• InChiKey: WOLHSJKSGPKMIA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-{(S*)-bromo-[(R*)-2-oxooxazolidin-5-yl]methyl}-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-硼基-α-溴代酮：合成与反应性

  摘要：

  描述了从带有官能化脂肪族衍生物的链烯基MIDA硼酸盐制备α-硼基-α-溴代酮。在两个步骤中，以高达94％的产率获得了目标三官能含硼酸酯衍生物的十个实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000078
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064

文献信息

• Total Synthesis of Belizentrin Methyl Ester: Report on a Likely Conquest
  作者：Felix Anderl、Sylvester Größl、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201805125

  日期：2018.8.13

  The assigned structure of the dinoflagellate‐derived toxin belizentrin was prepared by total synthesis in form of the corresponding methyl ester for stability reasons. The successful route features an unusual solution for the preparation of a recalcitrant ylide on a C‐glycosidic segment; moreover, it involves an asymmetric hetero‐Diels–Alder reaction en route to the tertiary hemiacetal substructure

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。
• Metal free catalytic hydroboration of multiple bonds in methanol using N-heterocyclic carbenes under open atmosphere
  作者：Kun Wen、Jinbo Chen、Feng Gao、Pinaki S. Bhadury、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c3ob41499j

  日期：——

  An easy to operate method of catalytic hydroboration of unsaturated compounds has been developed with wide substrate scope. Reactions of various aldimines, ketimines, α,β-unsaturated carbonyl compounds, and alkynes were successfully executed with bis(pinacolato)diboron and N-heterocyclic carbenes in methanol without requiring a transition metal or inert atmosphere.

  一种易于操作的催化氢硼化不饱和化合物的方法已经开发出来，适用范围广泛。各种醛亚胺、酮亚胺、α,β-不饱和羰基化合物和炔烃的反应已成功在无过渡金属或惰性气氛的条件下，使用双(pinacolato)二硼和N-杂环卡宾在甲醇中进行。
• Highly Selective Methods for Synthesis of Internal (α-) Vinylboronates through Efficient NHC–Cu-Catalyzed Hydroboration of Terminal Alkynes. Utility in Chemical Synthesis and Mechanistic Basis for Selectivity
  作者：Hwanjong Jang、Adil R. Zhugralin、Yunmi Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja2007643

  日期：2011.5.25

  procedures (1 mol % catalyst loading). Mechanistic studies are presented, indicating that α selectivity arises from the structural and electronic attributes of the NHC ligands and the alkyne substrates. Consistent with suggested hypotheses, catalytic reactions with a Cu complex, derived from an N-adamantyl-substituted imidazolinium salt, afford high β selectivity with the same class of substrates and under

  介绍了用于末端炔烃的位点选择性硼氢化反应的铜催化方法，其中主要生成内部或 α-乙烯基硼酸酯（高达 >98%）。反应由 1-5 mol% 的铜的 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物催化，很容易从 N-芳基取代的市售咪唑啉盐制备，并在市售双（频哪醇）二硼 [B( 2)(pin)(2)] 和 1.1 当量的 MeOH，在 -50 到 -15 °C 下 3-24 小时。炔丙醇和胺以及衍生的苄基、叔丁基或甲硅烷基醚以及各种酰胺是特别有效的底物；也合适的是各种芳基取代的末端炔烃，其中带有吸电子取代基的底物可实现更高的α-选择性。α-选择性 Cu 催化的硼氢化反应适用于克级程序（1 mol% 催化剂负载）。介绍了机理研究，表明 α 选择性源于 NHC 配体和炔烃底物的结构和电子属性。与提出的假设一致，与衍生自 N-金刚烷基取代的咪唑啉盐的 Cu 络合物的催化反应，在类似条件下对同类底物提供了高 β 选择性。
• 一种靶向I型PRMT的化合物及其制备方法和 应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN110845474B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及化学药物技术领域，尤其是涉及一种靶向I型PRMT的化合物及其制备方法和应用。本发明的化合物A及其药学上可接受的盐，属于靶向Ⅰ型PRMT共价抑制化合物，可通过共价作用持续抑制蛋白功能，具有较高的选择性；其制备方法操作简单，条件温和；可用于制备抑制Ⅰ型PRMT酶活性的药物或制备Ⅰ型PRMT抑制剂，在制备抗肿瘤等药物中具有广泛的应用。
• Copper-catalyzed hydroboration of propargyl-functionalized alkynes in water
  作者：Jessie S. da Costa、Roger K. Braun、Pedro A. Horn、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1039/c6ra14465a

  日期：——

  The Cu-catalyzed hydroboration of alkynes in operationally simple and environmentally friendly conditions is reported. The reactions are performed in water, at room temperature, under micellar catalysis. Conditions to form the α or β borylated products selectively have been found and as an application a protocol for the tandem hydroboration/Suzuki coupling in water was developed.

  据报道，在操作简单和环境友好的条件下，铜催化炔烃的硼氢化反应。反应在胶束催化下于室温下在水中进行。已经找到了选择性地形成α或β硼化产物的条件，并且作为应用，开发了用于水中的串联硼氢化/铃木偶联的方案。