(R)-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 1353637-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (R)-4-phenyl-2-tetralone；(4R)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 1353637-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UMWCJVVBXKGDIV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 (+/-)-cis-N-(4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) propionamide
  参考文献：
  名称：

  合成和构型褪黑激素受体配体4-苯基-2-丙酰胺基四氢萘的所有对映纯立体异构体，采用4-苯基-2-四氢萘酮的简便光学拆分方法†

  摘要：

  一种有效且实用的方法，用于合成MT 2褪黑激素受体配体的所有四个立体异构体4-苯基-2-丙酰胺四氢萘开发了对映体纯形式（ee> 99.9％）的（4-P-PDOT）。该策略涉及关键前体的光学拆分程序（±）-4-苯基-2-四氢萘酮 与不寻常的解决剂 （S）-扁桃酰胺，通过形成四个二氢萘-螺-恶唑烷丁-4-一非对映异构体。有趣的是，NMR实验观察与几何计算相结合，为关键螺环立体异构体的所有立体中心提供了明确的构型分配。在酸性条件下切割每个单个螺环非对映异构体得到对映体（R）-或（S）-4-苯基-2-四氢萘酮然后通过立体选择反应将其转化为每个4-P-PDOT单一对映体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06369c
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-萘酮,3,4-二氢-4-苯基- 在 对甲苯磺酸 、 (S)-扁桃酰胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和构型褪黑激素受体配体4-苯基-2-丙酰胺基四氢萘的所有对映纯立体异构体，采用4-苯基-2-四氢萘酮的简便光学拆分方法†

  摘要：

  一种有效且实用的方法，用于合成MT 2褪黑激素受体配体的所有四个立体异构体4-苯基-2-丙酰胺四氢萘开发了对映体纯形式（ee> 99.9％）的（4-P-PDOT）。该策略涉及关键前体的光学拆分程序（±）-4-苯基-2-四氢萘酮 与不寻常的解决剂 （S）-扁桃酰胺，通过形成四个二氢萘-螺-恶唑烷丁-4-一非对映异构体。有趣的是，NMR实验观察与几何计算相结合，为关键螺环立体异构体的所有立体中心提供了明确的构型分配。在酸性条件下切割每个单个螺环非对映异构体得到对映体（R）-或（S）-4-苯基-2-四氢萘酮然后通过立体选择反应将其转化为每个4-P-PDOT单一对映体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06369c

文献信息

• Construction of tetralin skeletons based on rhodium-catalysed site-selective ring opening of benzocyclobutenols
  作者：Naoki Ishida、Norikazu Ishikawa、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc09327e

  日期：——

  Tetralins (tetrahydronaphthalenes) are synthesised from benzocyclobutenols based on the rhodium-catalysed site-selective ring opening followed by intermolecular/intramolecular conjugate addition of the resulting arylrhodium species to electron-deficient alkenes. The produced structures make a remarkable contrast with those available from the same compounds under thermal reaction conditions.

  在铑催化的位点选择性开环的基础上，由苯并环丁烯醇合成四氢萘（四氢萘），然后将所得的芳基铑分子间/分子内共轭加成至电子不足的烯烃中。所产生的结构与在热反应条件下可从相同化合物获得的结构形成显着对比。
• An efficient route to highly enantioenriched tetrahydroazulenes and β-tetralones by desymmetrization reactions of δ,δ-diaryldiazoaceto-acetates
  作者：Yuxiao Liu、Yongming Deng、Peter Y. Zavalij、Renhua Liu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c4cc08255a

  日期：——

  A highly stereoselective desymmetrization reaction of delta,delta-diaryl-alpha-diazo-beta-ketoesters catalyzed by chiral dirhodium carboxylates forms aromatic cycloaddition products in up to 97% ee.

  由手性羧酸二钠羧酸盐催化的δ，δ-二芳基-α-重氮-β-酮酸酯的高度立体选择性去对称化反应形成了高达97％ee的芳族环加成产物。
• Synthesis and configuration determination of all enantiopure stereoisomers of the melatonin receptor ligand4-phenyl-2-propionamidotetralin using an expedient optical resolution of 4-phenyl-2-tetralone
  作者：Simone Lucarini、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Giuseppe Gatti、Pierfrancesco Orlando、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1039/c1ob06369c

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of all four stereoisomers of the MT2 melatonin receptor ligand 4-phenyl-2-propionamidotetralin (4-P-PDOT), each in enantiomerically pure form (ee > 99.9%), was developed. The strategy involved an optical resolution procedure of the key precursor (±)-4-phenyl-2-tetralone with the unusual resolving agent (S)-mandelamide, through the formation of four

  一种有效且实用的方法，用于合成MT 2褪黑激素受体配体的所有四个立体异构体4-苯基-2-丙酰胺四氢萘开发了对映体纯形式（ee> 99.9％）的（4-P-PDOT）。该策略涉及关键前体的光学拆分程序（±）-4-苯基-2-四氢萘酮 与不寻常的解决剂 （S）-扁桃酰胺，通过形成四个二氢萘-螺-恶唑烷丁-4-一非对映异构体。有趣的是，NMR实验观察与几何计算相结合，为关键螺环立体异构体的所有立体中心提供了明确的构型分配。在酸性条件下切割每个单个螺环非对映异构体得到对映体（R）-或（S）-4-苯基-2-四氢萘酮然后通过立体选择反应将其转化为每个4-P-PDOT单一对映体。