cinnamamidoxime | 40019-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamamidoxime
• 英文别名: (2E)-N-Hydroxy-3-phenyl-2-propenimidamide；(E)-N'-hydroxy-3-phenylprop-2-enimidamide
• CAS: 40019-47-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: OGHDWBUBSDXIRB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamamidoxime 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 (E)-3-styryl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 cinnamamidoxime
  参考文献：
  名称：

  Posner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 36,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• NOVEL NITRILE AND AMIDOXIME COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090111965A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present application relates to semiconductor processing compositions comprising at least one compound containing at least one amidoxime functional group and to methods of using these compositions in semiconductor processing. The present application also describes the preparation of amidoximes for a semiconductor processing composition by (a) mixing a cyanoethylation catalyst, a nucleophile and an alpha-unsaturated nitrile to produce a cyanoethylation product; and (b) converting a cyano group in the cyanoethylation product into an amidoxime functional group.

  本申请涉及包含至少一个含有至少一个酰胺肟功能团的化合物的半导体加工组合物，以及使用这些组合物进行半导体加工的方法。本申请还描述了通过(a)混合氰乙基化催化剂、亲核试剂和不饱和α腈以产生氰乙基化产品；(b)将氰乙基化产品中的氰基团转化为酰胺肟功能团来制备用于半导体加工组合物的酰胺肟的方法。
• Palladium-catalyzed synthesis of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles <i>via</i> isocyanide insertion
  作者：Xu Wang、Jin-Ping Fu、Jia-Xing Xie、Qing-Hu Teng、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0ob01092h

  日期：——

  palladium-catalyzed approach has been developed for the synthesis of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and isocyanides. Various 5-amino-1,2,4-oxadiazoles were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The key to the success of this strategy involves new C–N bond and C–O bond formation via palladium-catalyzed isocyanide insertion.

  已经开发了一种方便有效的钯催化方法，用于由a肟和异氰酸酯合成5-氨基1,2,4-恶二唑。在温和条件下以中等至高收率获得了各种5-氨基-1,2,4-恶二唑。该策略成功的关键在于通过钯催化的异氰酸酯插入形成新的C–N键和C–O键。
• Associative Covalent Relay: An Oxadiazolone Strategy for Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Primary Pyridinylamines
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Shan Guo、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700320

  日期：2017.5.2

  associative covalent relay process operates in rhodium(III)‐catalyzed oxadiazolone‐directed alkenyl C−H coupling with alkynes and allows efficient access to primary pyridinylamines. Although the primary pyridinylamine synthesis mechanism is posteriori rationalized, the relay formalism formulated herein can provide an important mechanistic conceptual framework for future catalyst design and reaction development

  本文提出了一种中继形式，用于对过渡金属催化中反应物，目标产物和催化中心之间的相互作用进行分类，这是决定总体催化可行性和效率的重要因素。在这种形式主义中，过渡金属催化可以通过离解中继，缔合共价中继和缔合导数中继模式进行。一个有趣的缔合共价中继过程在铑（III）催化的恶二唑酮定向的烯基CH与炔烃的偶联中进行，并允许有效地接触伯吡啶胺。尽管主要的吡啶基胺合成机理是后验合理的，但本文制定的接力形式学可以为未来催化剂设计和反应开发提供重要的机理概念框架。