3-(benzylamino)-N-phenylbut-2-enamide | 59887-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-N-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: (Z)-3-(benzylamino)-N-phenylbut-2-enamide；3-benzylaminocrotonanilide
• CAS: 59887-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LRFWOSRUCLROOJ-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-N-phenylbut-2-enamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的烯胺酮的环化反应高效合成高度取代的吡咯啉-4-酮。

  摘要：

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。

  DOI：

  10.1021/ol702362n
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(benzylamino)-N-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  无外部光催化剂条件下 β-草酰胺与胺的光氧化反应合成吡咯啉-4-酮

  摘要：

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00833

文献信息

• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。
• Pyridine-3-carboxamide derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04844732A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A compound of the formula (I) ##STR1## or a salt thereof, wherein R is hydrogen atom, phenyl group which may be substituted freely or a group of --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.1 wherein n is an interger from 1 to 3 and R.sub.1 is hydrogen atom, hydroxy group, lower alkoxy group, mercapto group, lower alkylthio group, amino group, di-lower alkylamino group, C.sub.3-11 alkyl group, lower alkenyl group, lower alkynyl group, cycloalkyl group, 5- or 6-membered heterocyclic group, or phenyl group which may be substituted by one or two substituents of halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sub.2 and R.sub.7 are different, hydrogen atom, C.sub.1-11 alkyl group, lower alkenyl group, lower alkynyl group, cycloalkyl group, lower alkoxyalkyl group, lower alkylthioalkyl group, phenyl group whch may be substiuted freely, aralkyl group whose nucleus may be substituted by one or two substituents of halogen, lower alkyl or lower alkoxy or haloalkyl gorup or 5- or 6-membered heterocyclic group; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are, the same or different, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, amino group, lower alkyl group, lower haloalkyl group, hydroxy group, lower alkoxygroup, aryloxy group, carboxy group or lower alkoxycarbonyl group; R.sub.6 is hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group, phenyl group which may be substituted freely or aralkyl group which may be substituted freely; or R.sub.6 and R.sub.7 may be combined to form a group of --(CH.sub.2).sub.m --(m is 3 or 4), which is useful e.g., a plant growth inhibitor.

  化合物的公式(I) ##STR1## 或其盐，其中R为氢原子，苯基可自由取代或--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.1基团，其中n为1至3的整数，R.sub.1为氢原子，羟基，低烷氧基，硫巴甲基，低烷基硫基，氨基，二低烷氨基，C.sub.3-11烷基，低烯基，低炔基，环烷基，5-或6-成员杂环基或苯基，其可以被卤素，低烷基或低烷氧基的一个或两个取代基所取代；R.sub.2和R.sub.7不同，为氢原子，C.sub.1-11烷基，低烯基，低炔基，环烷基，低烷氧基烷基，低烷硫基烷基，苯基可自由取代，其核可以被卤素，低烷基或低烷氧基或卤代烷基或5-或6-成员杂环基所取代；R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5相同或不同，为氢原子，卤素原子，氰基，硝基，氨基，低烷基，低卤代烷基，羟基，低烷氧基，芳氧基，羧基或低烷氧羰基；R.sub.6为氢原子，卤素原子，低烷基，苯基可自由取代或苯基可自由取代的芳基烷基；或R.sub.6和R.sub.7可以结合成为--(CH.sub.2).sub.m --(m为3或4)的基团，例如用作植物生长抑制剂。
• Walter,W.; Fleck,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 670 - 704
  作者：Walter,W.、Fleck,T.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycle Formation through Aza-Annulation: Stereochemically Controlled Syntheses of (.+-.)-5-Epitashiromine and (.+-.)-Tashiromine
  作者：K. Paulvannan、John R. Stille

  DOI：10.1021/jo00086a009

  日期：1994.4

  N-alkylenamines, stabilized through conjugation with an electron-withdrawing group, undergo aza-annulation with acryloyl chloride to provide a convergent route for the construction of six-membered nitrogen heterocycles. In addition to enhancing the C-alkylation process of annulation relative to the competing N-acylation process, the electron withdrawing substituent controlled the regioselectivity of alkene formation in both the intermediate enamine and in the unsaturated lactam product. A variety of functional groups, which include -COMe, -COPh, -CO(2)R, -CONHPh, -CN, -P(O)(OEt)(2), and -SO(2)Ph, were used to determine the effect of the electron-withdrawing substituents upon both the annulation reaction with acryloyl chloride and the subsequent hydrogenation process. When the enamide annulation product was stabilized through conjugation with ester or amide substituents, catalytic hydrogenation of the ate-annulation product resulted in the formation of vicinal stereocenters with high cis selectivity. The utility of this methodology was demonstrated by application of the condensation/aza-annulation/hydrogenation sequence as the key for construction and stereochemical control of the indolizidine ring system of (+/-)-tashiromine.
• JPS6345255A
  申请人：——

  公开号：JPS6345255A

  公开（公告）日：1988-02-26