(E)-1-(3-fluorophenyl)pent-3-en-1-ol | 1379999-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-fluorophenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 1379999-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: RQNIYORNGJDFFW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 3-氟苯甲醛 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 、 氢化铋 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[bmim][HSO4]中的sigmatropic重排铋介导的α-高烯丙醇的barbier合成

  摘要：

  使用 20 mol% [bmim][HSO4] 作为金属活化剂，开发了一种用于铋金属介导的醛类区域选择性巴豆化生成 α-高烯丙醇的新方案，以及...

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1854785

文献信息

• High Regiocontrol in the Zinc-Mediated Crotylation of Aldehydes and Ketones: A Straightforward and Facile Approach to Linear Homoallylic Alcohols in DMPU
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Jing Wan、Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101847

  日期：2012.5

  α-regioselectivity of carbonyl crotylation is a long-standing problem in the realm of C–C bond formation reactions. We demonstrate that zinc-mediated crotylation of aldehydes and ketones can afford α-linear homoallylic alcohols exclusively to provide a simple solution for this problem. In this context, we describe a method for the α-regioselective crotylation of aldehydes and ketones by using an easily available

  羰基巴豆化的 α-区域选择性是 C-C 键形成反应领域的一个长期存在的问题。我们证明了锌介导的醛和酮的巴豆化可以专门提供 α-线性高烯丙醇，从而为该问题提供简单的解决方案。在这方面，我们描述了一种使用容易获得的起始材料（例如巴豆基溴、锌粉和毒性较小的溶剂 DMPU）对醛和酮进行 α-区域选择性巴豆化的方法。该反应底物范围广，效率高。此外，提出了金属-[3,5]-σ 重排以解释锌介导的巴豆化中的高α-区域选择性。
• Bismuth mediated barbier synthesis of <i>α</i>-homoallylic alcohols via a sigmatropic rearrangement in [bmim][HSO₄]
  作者：Sucheta Chatterjee、Papiya Dey、Seema V. Kanojia、Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami

  DOI：10.1080/00397911.2020.1854785

  日期：2021.3.4

  A novel protocol for the Bismuth metal mediated regioselctive crotylation of aldehydes yielding α-homoallylic alcohols has been developed using 20 mol% [bmim][HSO4] as a metal activator, as well as...

  使用 20 mol% [bmim][HSO4] 作为金属活化剂，开发了一种用于铋金属介导的醛类区域选择性巴豆化生成 α-高烯丙醇的新方案，以及...