2-((4-chlorophenyl)thio)-1,1-diphenylethan-1-ol | 36000-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)thio)-1,1-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]-1,1-diphenyl-1-ethanol；2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1,1-diphenylethanol
• CAS: 36000-17-6
• 化学式: C₂₀H₁₇ClOS
• 分子量: 340.873
• InChiKey: FZLZCTNLUAZNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 cesium lead bromide 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-((4-chlorophenyl)thio)-1,1-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤化铅钙钛矿用于烯烃的有效光催化选择性氧磺酰化

  摘要：

  卤化铅钙钛矿因其在光吸收、光生电荷传输和利用方面具有吸引力的特性而成为有机合成中高效光催化剂的有希望的候选者。我们在此报告了使用 CsPbBr 纳米晶体进行烯烃光诱导选择性氧磺酰化的进展，该纳米晶体具有可见光响应性、易于制备且具有成本效益。在蓝色发光二极管（LED）下，一系列烯烃底物被证明是高效的反应伙伴，可以与各种官能团耐受的二硫化物偶联，以优异的产率和高选择性提供多种-羟基硫化物和-氧代硫化物。机理研究表明，可见光诱导硫基自由基的产生引发反应，然后进行自由基加成和氧化，形成氢过氧硫化物中间体，选择性地转化为-氧代硫醚和-羟基硫醚。该工作为合理利用CsPbBr纳米晶实现烯烃的选择性氧磺酰化提供了新的探索，展示了钙钛矿在自由基化学光催化方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114255

文献信息

• Electrochemical oxidative radical oxysulfuration of styrene derivatives with thiols and nucleophilic oxygen sources
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Haibo Mei、Bingnan Du、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c8gc01337c

  日期：——

  stoichiometric amount of a strong oxidant and an expensive transition-metal catalyst. This work describes the first example of the electrochemical oxysulfuration reaction of olefins with thiols and nucleophilic oxygen sources. This electrochemical difunctionalization reaction is conducted under catalyst- and oxidant-free conditions, and shows good substrate generality, affording thio-substituted alcohols,

  烯烃的氧二官能化代表了一种强大的工具，但提出了一项艰巨的任务。先前的方法通常需要化学计量的强氧化剂和昂贵的过渡金属催化剂。这项工作描述了烯烃与硫醇和亲核氧源的电化学氧硫化反应的第一个例子。该电化学双官能化反应在无催化剂和无氧化剂的条件下进行，显示出良好的底物通用性，以良好的化学收率和优异的区域选择性提供了硫代取代的醇，醚和γ-内酯。这项工作代表了烯烃双官能化的一种新的绿色策略，并且为目前合成硫代取代化合物的方法学提供了补充和高度有价值的前景。
• Molecular Iodine Catalyzed Hydroxysulfenylation of Alkenes with Disulfides in Aerobic Conditions
  作者：Bang-qing Ni、Yunpeng He、Xuejiao Rong、Teng-fei Niu

  DOI：10.1055/s-0039-1690163

  日期：2019.9

  molecular-iodine-catalyzed radical reaction. This reaction involves hydroxysulfenylation of alkenes with disulfides in aqueous solution. Air is used as the oxidant without any additives. Control experiments indicated that the oxygen atom of products might come from O2. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes were well tolerated in this transformation and afforded the corresponding products in moderate

  通过分子碘催化自由基反应制备β-羟基硫化物的环境友好且高效的策略已被开发出来。该反应涉及烯烃与二硫化物在水溶液中的羟基亚磺酰化。空气用作氧化剂，不加任何添加剂。对照实验表明产物的氧原子可能来自O2。芳基烯烃和脂肪族烯烃在该转化中均具有良好的耐受性，并以中等至高产率提供相应的产物。
• Electrochemical oxidative thioetherification of aldehyde hydrazones with thiophenols
  作者：Meiqian Hu、Xiaolin Yang、Shuai Zhang、Changsheng Qin、Zhihua Zhang、Jingfang Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1039/d4ob00833b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation cross-coupling reaction between aldehyde hydrazones and thiophenols is demonstrated for the first time, which resulted in a variety of (Z)-thioetherified products in moderate to excellent yields. This strategy can be carried out under an air atmosphere, featuring scalability and excellent stereoselectivity. In addition, the transformation efficiently produces readily recyclable

  首次证明了醛腙和苯硫酚之间的电化学促进的氧化脱氢交叉偶联反应，该反应以中等至优异的产率产生了多种( Z )-硫醚化产物。该策略可以在空气气氛下进行，具有可扩展性和优异的立体选择性。此外，该转化高效地产生了高产率且易于回收的副产物二硫化物，显着减少了硫醚化造成的环境污染。