2-(4-chlorophenylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 1298111-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-(4-chlorophenylthio)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1298111-58-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• 分子量: 288.757
• InChiKey: RCICSAZZAAKXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-chlorophenylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes

  摘要：

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36711d

文献信息

• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。