2-N-Phenylcarbamyl-3-Methylquinoxaline-di-N-Oxide | 31983-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-N-Phenylcarbamyl-3-Methylquinoxaline-di-N-Oxide
• 英文别名: 2-Quinoxalinecarboxamide, 3-methyl-N-phenyl-, 1,4-dioxide；3-methyl-4-oxido-1-oxo-N-phenylquinoxalin-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 31983-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: DOSQDTCAKLTKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-Phenylcarbamyl-3-Methylquinoxaline-di-N-Oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-phenylcarbamoyl-3-methylquinoxaline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-N-氧化物的合成和热化学研究：N–O键解离的焓

  摘要：

  三种新的喹喔啉单N氧化物衍生物的合成，即2-叔丁氧基羰基-3-甲基喹喔啉-N-氧化物，2-苯基氨基甲酰基-3-乙基喹喔啉-N-氧化物和2-氨基甲酰基-3-甲基喹喔啉- ñ氧化物，从它们的相应的1,4-二- ñ -oxides报道。这些化合物的样品用于热化学研究，可以从其气态标准摩尔形成焓，其在冷凝相中的形成焓，通过静态炸弹燃烧量热法确定的以及它们的升华焓得出，通过Calvet微量量热法测定。最后，结合对于这项工作中获得的喹喔啉-N-氧化物以及相应的1,4-二-N-氧化物和原子氧的文献值，键解离焓用于裂解二-N-氧化物中的第一个N-O键获得了DH 1（N–O）并将其与现有数据进行比较。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1932
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 N-乙酰乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-N-Phenylcarbamyl-3-Methylquinoxaline-di-N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• Takabatake, Tohru; Hasegawa, Minoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 529 - 530
  作者：Takabatake, Tohru、Hasegawa, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimycobacterial activity of new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-Oxide derivatives
  作者：Belén Zarranz、Andrés Jaso、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00119-6

  日期：2003.5

  As a continuation of our research and with the aim of obtaining new antituberculosis agents which can improve the current chemotherapeutic antituberculosis treatments, new series of quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv, using the radiometric BACTEC 460-TB methodology. Active compounds were also screened by serial dilution to assess toxicity to a VERO cell line. The results indicate that some compounds exhibited a good antituberculosis activity and the arylearboxamide analogues 3, 8, and 9 were the most active compounds (EC90/MICI). Also, the cytotoxic effects indicate that these compounds have a good Selectivity Index (SI). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stumm, G.; Niclas, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 736 - 744
  作者：Stumm, G.、Niclas, H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Sabri, Salim S.; El-Abadelah, Mustafa M.; Al-Bitar, Bassam A., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 3, p. 699 - 711
  作者：Sabri, Salim S.、El-Abadelah, Mustafa M.、Al-Bitar, Bassam A.

  DOI：——

  日期：——
• TAKABATAKE TOHRU; HASEGAWA MINORU, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 529-530
  作者：TAKABATAKE TOHRU、 HASEGAWA MINORU

  DOI：——

  日期：——