2-bromo-3-(4-chlorophenylthio)-5-methoxy-1H-indole | 1385029-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-chlorophenylthio)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1385029-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNOS
• 分子量: 368.681
• InChiKey: JIYZMZDJFIKXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-bromo-3-(4-chlorophenylthio)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的无金属亚磺酰基和溴亚磺酰基化：3-芳基硫代吲哚和2-溴-3-芳基硫代吲哚的可控制合成

  摘要：

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200227

文献信息

• A Metal-Free Sulfenylation and Bromosulfenylation of Indoles: Controllable Synthesis of 3-Arylthioindoles and 2-Bromo-3-arylthioindoles
  作者：Dayun Huang、Jiuxi Chen、Weixing Dan、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200227

  日期：2012.8.13

  An efficient metal-free sulfenylation of indoles with disulfides has been developed, leading to 3-arylthioindoles in moderate to excellent yields. Furthermore, bromosulfenylation of indoles with disulfides has been realized for the first time providing a new family of 2-bromo-3-arylthioindole derivatives in good yield by the one-pot construction of CS and CBr bonds. It is noteworthy that the system

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。