(E)-2-(oct-3-yn-6-enyl)-1,3-dioxolane | 185453-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (E)-2-(oct-3-yn-6-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(E)-oct-6-en-3-ynyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 185453-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ONQVKCFAGRTPDF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(oct-3-yn-6-enyl)-1,3-dioxolane 在 硫酸氢铵 、 氨 、 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95.6%的产率得到2-octa-3,6-dienyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium

  摘要：

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。

  DOI：

  10.1021/jo9618177
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-2-(oct-3-yn-6-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium

  摘要：

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。

  DOI：

  10.1021/jo9618177

文献信息

• A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium
  作者：Neelakandha S. Mani、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo9618177

  日期：1997.2.1

  (+)-Cerulenin, a potent fungal inactivator of fatty acid synthases, has been prepared in optically pure form by a sequence involving reaction of a chiral oxiranyllithium with (4E,7E)-nonadienal. Synthesis of the former takes advantage of a particularly favorable Sharpless epoxidation and metalation to a configurationally stable organolithium, while the latter is available in quantity by a direct and improved route.

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。