4-bromo(thiobenzoic) acid S-(4-chlorophenyl) ester | 59383-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo(thiobenzoic) acid S-(4-chlorophenyl) ester
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) 4-bromobenzothioate；4-Brom-thiobenzoesaeure-S-<4-chlor-phenylester>；4-Brom-thiobenzoesaeure-S-(4-chlor-phenylester)；S-4-Chlorophenyl 4-bromobenzothioate；S-(4-chlorophenyl) 4-bromobenzenecarbothioate
• CAS: 59383-65-2
• 化学式: C₁₃H₈BrClOS
• 分子量: 327.629
• InChiKey: HYLQINPSMIVLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-bis(4-methoxyphenyl)indigane 、 4-bromo(thiobenzoic) acid S-(4-chlorophenyl) ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-溴-4’-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的巯基酯与芳基以及一级和二级烷基有机铟试剂的偶联

  摘要：

  硫醇酯和有机铟试剂在温和的条件下经历钯催化的交叉偶联，以中等至极好的收率得到酮。芳基和伯/仲烷基有机铟试剂可用作偶联伙伴。与硫醇酯与硼和锡试剂的交叉偶联相比，该方法有两个优点：（1）不需要添加铜试剂来介导反应；（2）对于烷基转移，不需要添加碱即可活化烷基硼试剂与硫醇酯偶联所需的用于交叉偶联的有机铟试剂。

  DOI：

  10.1021/jo050110u
• 作为产物：
  描述：

  <4-Brom-phenacyl>-<4-chlor-phenyl>-sulfid 生成 4-bromo(thiobenzoic) acid S-(4-chlorophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  [关于硫原子的邻近基团效应]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19632960806

文献信息

• Synthesis of thioesters through copper-catalyzed coupling of aldehydes with thiols in water
  作者：Chih-Lun Yi、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc40946e

  日期：——

  Copper-catalyzed C–S bond formation between aldehydes and thiols in the presence of TBHP as an oxidant is described. Functional groups including chloro, trifluoromethyl, bromo, iodo, nitrile, ester and thiophene are all tolerated by the reaction conditions employed. This reaction is performed in water without the use of a surfactant. Both aryl and alkyl aldehydes couple suitably with aryl- and alkyl thiols, affording the corresponding thioesters in moderate to good yields.

  介绍了在氧化剂TBHP存在下，铜催化的醛与硫醇之间的C-S键形成反应。所采用的反应条件能够容忍包括氯、三氟甲基、溴、碘、腈、酯和噻吩在内的多种官能团。该反应在水相中进行，无需使用表面活性剂。芳基和烷基醛均能与芳基和烷基硫醇适当地耦合，以中等至良好的产率得到相应的硫酯。
• Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides
  作者：Tobias Blümke、Yi-Hung Chen、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1038/nchem.590

  日期：2010.4

  The preparation of polyfunctional organometallics is important in organic synthesis as these reagents are very popular nucleophiles. The preparation of functionalized aluminium reagents by direct insertion of aluminium powder is in general not possible. Such a reaction would be of special importance owing to the low price of aluminium compared with magnesium (it is half the price), the low toxicity

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。
• Metal-free cross-coupling reaction of aldehydes with disulfides by using DTBP as an oxidant under solvent-free conditions
  作者：Jing-Wen Zeng、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Yu-Ting Huang、Chih-Lun Yi、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4gc00025k

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H thiolation of aldehydes with disulfides under metal-free and solvent-free conditions is described. The system shows good functional group tolerance to afford thioesters in moderate to excellent yields.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，DTBP促进的醛与二硫化物的C-H硫化反应。该体系对官能团具有良好的容忍性，产率在中等到优良之间。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORGANOALUMINIUMVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORGANOALUMINIUM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ORGANOALUMINIUM ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011023791A2

  公开（公告）日：2011-03-03

  Die vorliegende Erfindung offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Organoaluminiumverbindungen der Formel (I) R1a - Al - Xb durch Umsetzung einer Verbindung R1-X mit elementarem Aluminium in Gegenwart von mindestens einem Additiv oder Additivkombinationen. Die Erfindung offenbart auch eine Organoaluminiumverbindung erhältlich gemäß einem Verfahren der Erfindung, die Verwendung dieser Organoaluminiumverbindungen für die Reaktion mit Elektrophilen und die Herstellung einer organischen Verbindung, wobei die Organoaluminiumverbindung mit einem Elektrophil umgesetzt wird.
• Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aryl and Primary and Secondary Alkyl Organoindium Reagents
  作者：Bryan W. Fausett、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo050110u

  日期：2005.6.1

  undergo palladium-catalyzed cross-coupling under mild conditions to give ketones in moderate to excellent yields. Aryl and primary/secondary alkyl organoindium reagents can be used as coupling partners. This method has two advantages over the cross-coupling of thiol esters with boron and tin reagents: (1) no added copper reagent is required to mediate the reaction and (2) for the case of alkyl transfer

  硫醇酯和有机铟试剂在温和的条件下经历钯催化的交叉偶联，以中等至极好的收率得到酮。芳基和伯/仲烷基有机铟试剂可用作偶联伙伴。与硫醇酯与硼和锡试剂的交叉偶联相比，该方法有两个优点：（1）不需要添加铜试剂来介导反应；（2）对于烷基转移，不需要添加碱即可活化烷基硼试剂与硫醇酯偶联所需的用于交叉偶联的有机铟试剂。