3-Methyl-5-phenyl-1-penten | 42524-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-phenyl-1-penten
• 英文别名: (3-Methyl-4-pentenyl)benzene；3-methylpent-4-enylbenzene
• CAS: 42524-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: RECDVQPZVWBGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-phenyl-1-penten 生成 9-methyltetracyclo[6.3.0.01,5.04,6]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  ELLIS-DAVIES, G. C. R.;GILBERT, A.;HEATH, P.;LANE, J. C.;WARRINGTON, J. V+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 1833-1841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene 在 Bis(2-diphenylphosphanylphenyl)-methylsilanide;palladium(2+);trifluoromethanesulfonate 、 三乙基铝 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以9%的产率得到3-Methyl-5-phenyl-1-penten
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基钳形钯配合物催化二氧化碳与二烯烃的加氢羧化反应

  摘要：

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 CO2 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja806677w

文献信息

• A REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYL PYRIDYL ETHERS WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiko Yamaguchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1978.689

  日期：1978.7.5

  A regioselective coupling reaction of Grignard reagents with allyl pyridyl ethers in the presence of MgBr2 is reported. Grignard reagents reacted easily with primary allyl ethers to afford C-1 alkylated products (SN2 reaction), and also reacted with secondary and tertiary allyl ethers to afford C-3 alkylated products (SN2′ reaction).

  报道了格氏试剂与烯丙基吡啶基醚在 MgBr2 存在下的区域选择性偶联反应。格氏试剂很容易与伯烯丙基醚反应得到 C-1 烷基化产物（SN2 反应），也可以与仲和叔烯丙基醚反应得到 C-3 烷基化产物（SN2'反应）。
• Steuerung der regioselektivität bei der addition von but-2-enylzink-verbindunger an styrol
  作者：Herbert Lehmkuhl、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89046-4

  日期：1981.12

  The addition of the butenyl—zinc bond in CH3CHCHCH2ZnX derivatives VI–XII (X  n-C4H9, t-C4H9, Ph, cyclohexyl, Cl, OCH3, OPh) to styrene (XIII) affords a mixture of Zn → Cprim and Zn → Csec products. The regioselectivity can be controlled by the inductive effects of the substituents X. The log (Zn → Cprim/Zn → Csec) depends linearly on the polar Taft constants of the substituents X.

  加入在CH丁烯基-锌键的3 CHCHCH 2 ZNX衍生物VI-XII（XNC 4 ħ 9，TC 4 ħ 9中，Ph，环己基，氯，OCH 3，OPH）至苯乙烯（XIII），得到Zn→C prim和Zn→C sec产物的混合物。区域选择性可以通过取代基X的感应作用来控制。log（Zn→C prim / Zn→C sec）线性依赖于取代基X的极性塔夫脱常数。
• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical Allylic Alkylation between Alkyl and Allylic Halides in Aqueous Solution
  作者：Yin-Long Lai、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00473

  日期：2017.4.21

  A new route for the direct cross-coupling of alkyl and allylic halides using electrochemical technique has been developed in aqueous media under air. Catalyzed by Pd(OAc)2, the Zn-mediated allylic alkylations proceed smoothly between a full range of alkyl halides (primary, secondary, and tertiary) and substituted allylic halides. Protection–deprotection of acidic hydrogen in the substrates is avoided

  在空气中的水性介质中，已经开发出了一种使用电化学技术直接交叉偶联烷基卤化物和烯丙基卤化物的新途径。在Pd（OAc）2的催化下，Zn介导的烯丙基烷基化反应在各种烷基卤化物（伯，仲和叔）和取代的烯丙基卤化物之间平稳进行。避免了底物中酸性氢的保护-去保护。
• CuPd Nanoparticles as a Robust Catalyst for Electrochemical Allylic Alkylation
  作者：Zhouyang Yin、Huan Pang、Xuefeng Guo、Honghong Lin、Michelle Muzzio、Mengqi Shen、Kecheng Wei、Chao Yu、Paul Williard、Shouheng Sun

  DOI：10.1002/anie.202006293

  日期：2020.9.7

  carbon support) is designed for catalyzing electrochemical allylic alkylation in water/isopropanol (1:1 v/v) and 0.2 m KHCO3 solution at room temperature. The Pd catalysis was Pd/Cu composition‐dependent, and CuPd NPs with a Pd/Cu ratio close to one are the most efficient catalyst for the selective cross‐coupling of alkyl halides and allylic halides to form C−C hydrocarbons with product yields reaching

  设计了一种高效的CuPd纳米颗粒（NP）催化剂（沉积在碳载体上的3 nm CuPd NPs），用于在室温下在水/异丙醇（1：1 v / v）和0.2 m KHCO 3溶液中催化电化学烯丙基烷基化 。Pd的催化作用取决于Pd / Cu的组成，Pd / Cu比率接近1的CuPd NP是烷基卤化物和烯丙基卤化物选择性交叉偶联形成C-C烃的最有效催化剂，产物收率达到高达99％。这种NP催化的电化学烯丙基烷基化扩展了交叉偶联反应的合成范围，并且可以进一步扩展到其他有机反应体系，以开发绿色化学电合成方法。