3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-phenylhydrazono-propionaldehyde | 60083-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-phenylhydrazono-propionaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-ω-phenylhydrazono-ω-formyl-acetophenon；1.3-Dioxo-2-phenylhydrazono-1-(4-methoxy-phenyl)-propan；3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)propanal
• CAS: 60083-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: QVJOCFCLSXUXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  456.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-phenylhydrazono-propionaldehyde 在 PPA 作用下， 反应 0.17h， 以55%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基酮高效合成3-芳基肉桂啉

  摘要：

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01141-8
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-phenylhydrazono-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Benary; Meyer; Charisius, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem one-pot synthesis of 2-arylcinnolin-6-one derivatives from arylhydrazonopropanals and acetoacetanilides using sustainable ultrasound and microwave platforms
  作者：Hamad M. Al-Matar、Kamal M. Dawood、Wael M. Tohamy

  DOI：10.1039/c8ra06494f

  日期：——

  Several 2-arylcinnolin-6(2H)-one derivatives were synthesizedviatandem annulation of a large number of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with acetoacetanilide under three different heating modes.

  在三种不同的加热模式下，大量 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 与乙酰乙酰苯胺串联环化，合成了多种 2-芳基噌啉-6(2H)-酮衍生物。
• A strategy for the synthesis of 2-aryl-3-dimethylaminopyrazolo-[3,4-c]pyridines that utilizes [4+1] cycloaddition reactions of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.061

  日期：2013.12

  In order to explore the viability and generality of a recently uncovered [4+1] cycloaddition based strategy for the preparation of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives, members of a series of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines were prepared by reactions of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with 3-oxo-3-phenylpropionitrile. The results show that 3-oxo-3-phenylpropionitrile reacts with hydrazone substrates

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初
• Détermination du site de chélation dans des systèmes cycliques arylhydrazone–imine à 6 atomes. Échanges intra- et intermoleculaires du proton chélaté
  作者：Roger Pichon、Jean-Yves Le Gall、Pierre Courtot

  DOI：10.1139/v82-004

  日期：1982.1.1

  Chelation sites of the proton and structures of chelated six-atom ring systems have been determined for 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones and 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes. Nuclear magnetic resonance spectroscopy allowed determination in these compounds of two types of exchange of the chelated proton. The first type concerns an intramolecular exchange between the two nitrogen atoms

  质子的螯合位点和螯合六原子环系统的结构已确定为 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones 和 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes。核磁共振波谱允许在这些化合物中测定螯合质子的两种类型的交换。第一种类型涉及腙和亚氨基的两个氮原子之间的分子内交换。我们已经表明内部互变异构平衡取决于几个因素（溶剂、温度和固定在偶氮和亚氨基芳环上的取代基）。第二种类型的交换对应于分子间交换，最有可能是溶质-溶质类型，这取决于溶液的温度和浓度。
• Facile Assembling of Novel 2,3,6,7,9-pentaazabicyclo- [3.3.1]nona-3,7-diene Derivatives under Microwave and Ultrasound Platforms
  作者：Hamad Al-Matar、Kamal Dawood、Wael Tohamy、Mona Shalaby

  DOI：10.3390/molecules24061110

  日期：——

  Reactions of a series of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanal derivatives with two molar ratio of ammonium acetate afforded a library of tetrasubstituted 2,3,6,7,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nona- 3,7-diene derivatives in good to excellent isolated yields. The reaction was activated with triethylamine catalyst under three different heating modes: thermal, ultrasonic and microwave irradiating conditions in ethanol solvent. The structures of the isolated products were fully characterized by spectral and analytical data as well as X-ray single crystal of selected examples.

  一系列3-氧代-2-芳基肼酮丙醛衍生物与两摩尔比的醋酸铵反应，在三乙胺催化下，在乙醇溶剂中经过热、超声波和微波辐射三种不同的加热模式，得到了一系列四取代的2,3,6,7,9-五氮杂双环[3.3.1]壬-3,7-二烯衍生物，产率良好至优秀。通过光谱分析、分析数据以及选择性样品的X射线单晶数据，对所得产物的结构进行了全面表征。
• Reassignment of the structures of condensation products of α-keto α′-formylarylhydrazones with ethyl cyanoacetate: a novel route to ethyl 5-arylazo-2-hydroxynicotinates
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Ismail Abdelshafy Abdelhamid、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.127

  日期：2011.1

  The condensation of α-keto α′-formylarylhydrazones with ethyl cyanoacetate afforded ethyl 5-arylazo-2-hydroxy-6-aryl (or alkyl) nicotinates. The structures of the reaction products could be established based on X-ray crystal structure determination.

  α-酮α'-甲酰基芳基hydr与氰基乙酸乙酯缩合，得到5-芳基偶氮-2-羟基-6-芳基（或烷基）烟酸酯。反应产物的结构可以基于X射线晶体结构的确定来建立。