2,4-dibromo-5-methoxybenzaldehyde | 99615-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 99615-74-4
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: YNFYLBAXTVUPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-5-methoxybenzaldehyde 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 反应 13.5h， 生成 1-(2,4-Dibrom-5-methoxyphenyl)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-propanon
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到2,4-dibromo-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  旨在避免代谢活化的新型苯溴马隆衍生物的合成

  摘要：

  我们合成了六种新颖的BBR衍生物，这些衍生物旨在避免通过ipso取代进行代谢活化，并评估了它们的毒性程度和hURAT1抑制作用。发现所有衍生物在小鼠肝细胞中显示出比BBR更低的细胞毒性和更低水平的代谢活化，同时保持了它们对尿酸转运蛋白的抑制活性。我们建议这些衍生物可以用作有效的尿酸尿酸药物，其安全性优于BBR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.023

文献信息

• Syntheses of a library of molecules on the marine natural product ianthelliformisamines platform and their biological evaluation
  作者：Faiz Ahmed Khan、Saeed Ahmad、Naveena Kodipelli、Gururaj Shivange、Roy Anindya

  DOI：10.1039/c3ob42537a

  日期：——

  A–C are a novel class of bromotyrosine-derived antibacterial agents isolated recently from the marine sponge Suberea ianthelliformis. We have synthesized ianthelliformisamines A–C straightforwardly by the condensation of (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid and the corresponding Boc-protected polyamine followed by Boc-deprotection with TFA. Further, using this reaction protocol, a library

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母
• SYNTHESIS OF PSUEDO INDOXYL DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140309434A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The patent discloses novel 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-one derivatives and their preparation thereof.

  该专利公开了新颖的2,2-二取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物及其制备方法。
• Regioselective Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes: alkenes as regiochemical control elements
  作者：Peng Zhao、Marshall D. Young、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1039/c5ob00717h

  日期：——

  Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes is investigated. Selectivities are dependent on the proximity of the bromine atom to alkene substituents, not on steric or electronic effects. Extension to a one-pot three-component Suzuki reaction leads to efficient terphenyl syntheses.

  研究了不对称二溴苯的Suzuki偶联的区域化学结果。选择性取决于溴原子与烯烃取代基的接近程度，而不取决于空间或电子效应。扩展到一锅三组分Suzuki反应可实现有效的三联苯合成。
• Synthesis of pseudo-indoxyl derivatives via sequential Cu-catalyzed SNAr and Smalley cyclization
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c3cc41348a

  日期：——

  ortho-Bromophenyl sec-alkyl/sec-alkenyl ketones, on reaction with sodium azide in the presence of copper salts, undergo sequential SNAr followed by Smalley cyclization to provide pseudo-indoxyl derivatives. Some of these pseudo-indoxyl derivatives exhibit interesting fluorescent properties and broad Stokes shifts.

  ortho-溴苯基次级烷基/次级烯基酮与氮化钠在铜盐存在下反应，经过顺序的SNAr反应后进行Smalley环化，生成伪靛基衍生物。这些伪靛基衍生物中有些表现出有趣的荧光特性和较宽的斯托克斯位移。
• Preparation of Tetrazole-fused π-Conjugated Molecules and Their Fluorescence Behavior
  作者：Takeshi Hata、Yoshiki Hayashi、Yuki Hasegawa、Masaaki Iwai、Ayumi Ishii、Miki Hasegawa、Masayuki Shigeta、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1246/cl.190150

  日期：2019.7.5

  New tetrazole-fused π-conjugated molecules were prepared from dibromobenzonitriles by repeated regioselective Sonogashira-Hagihara cross-coupling with acetylenes and intramolecular nucleophilic cyclizations. The conjugated tetracyclic compounds exhibited fluorescence with lifetimes of nanosecond order. From TD-DFT calculations, excited state wavefunctions of compounds indicated that the HOMO−1 → LUMO and HOMO → LUMO+1 mainly became the first excited state (S0 → S1) to contribute significantly to light emission.

  新型四唑融合的π-共轭分子是通过与乙炔反复进行区域选择性的索诺加希拉-萩原交叉偶联，并进行分子内亲核环化反应，从二溴苯腈制备而成。这些共轭四环化合物展现出纳秒级的荧光寿命。根据时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）计算，化合物的激发态波函数表明，HOMO−1 → LUMO和HOMO → LUMO+1主要成为贡献显著的第一个激发态（S0 → S1），从而对光发射产生重要影响。