N,N',N''-tripropargyl-1,3,5-carboxamidobenzene | 902136-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tripropargyl-1,3,5-carboxamidobenzene
• 英文别名: N,N3,N5-tripropargyltrimesoamide；N¹,N³,N⁵-tri-propargylbenzenetricarboxamide；N,N',N''-tri(prop-2-yn-1-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide；1-N,3-N,5-N-tris(prop-2-ynyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 902136-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: WZDVCSUWKPWQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  599.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tripropargyl-1,3,5-carboxamidobenzene 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,2',2''-benzol-1,3,5-triyltris(5-methyl-1,3-oxazole)
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的环化反应：轻度接触恶唑衍生物

  摘要：

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902472
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到N,N',N''-tripropargyl-1,3,5-carboxamidobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solvodynamic diameter measurements of closely related mannodendrimers for the study of multivalent carbohydrate–protein interactions

  摘要：

  本文描述了合成三个紧密相关的含甘露聚糖基团的树枝状聚合物家族，以研究多价碳水化合物-蛋白质结合相互作用中涉及的微妙结构参数。为实现这一目标，使用偶联加成反应（CuAAc）合成了两个三聚体5和9，三个九聚体12、17、21以及一个27聚体23，其间隔异构体和核心碳原子数量不同。化合物23通过高效的聚合策略制备。糖前体包括2-叠氮乙基（3）或丙-2-炔基α-D-甘露聚糖（7）衍生物。通过脉冲场梯度激发回波（PFG-STE）核磁共振实验测定了9聚体12、17和21的溶剂动力学直径，分别为3.0、2.5和3.4纳米。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.157

文献信息

• Multi-Tier Dendrimers with an Aromatic Core
  作者：V. Haridas、Yogesh K. Sharma、Sarala Naik

  DOI：10.1002/ejoc.200801150

  日期：2009.4

  report various multi-tier designer dendritic molecules that incorporate an aromatic core and heterocyclic and peptide units. The 5-(azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl unit was chosen as the scaffold as this unit allows two identical units and a reactive end to be incorporated, thus generating a dendron suitable for dendrimer synthesis. The design and synthesis of dendrimers with multi-tier architectures

  我们报告了各种包含芳香核和杂环和肽单元的多层设计树突分子。选择 5-(叠氮甲基)苯-1,3-二羰基单元作为支架，因为该单元允许引入两个相同的单元和一个反应端，从而生成适合树枝状聚合物合成的树枝状结构。具有多层结构的树枝状聚合物的设计和合成将有助于生成具有各种功能的树枝状结构。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Combining Glycomimetic and Multivalent Strategies toward Designing Potent Bacterial Lectin Inhibitors
  作者：Yoann M. Chabre、Denis Giguère、Bertrand Blanchard、Jacques Rodrigue、Sylvain Rocheleau、Mathieu Neault、Subhash Rauthu、Alex Papadopoulos、Alexandre A. Arnold、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1002/chem.201003402

  日期：2011.5.27

  As part of ongoing activities toward the design of potent and selective ligands against galactoside‐binding proteins from animal, bacterial, and plant lectins, a systematic investigation involving the synthesis and binding evaluations of a series of original β‐C‐galactopyranoside mimetics is described. The multivalent presentation of partly optimized candidates on various dendritic scaffolds through

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对
• 多价氮杂糖衍生物及其合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN103373955B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明提供一种具有通式(I)的3,4,5-三羟基-1-辛基哌啶-2-酮的多价氮杂糖的衍生物及其合成方法。本发明以(3S,4R,5S)-3,4,5-三羟基-1-(8-氨基辛基)哌啶-2-酮为单体与多元酸或多元酰氯及以(3S,4R,5S)-3,4,5-三羟基-1-(8-叠氮基辛基)哌啶-2-酮为单体与多元酸、多元醇或多元酰氯的衍生物连接形成多价氮杂糖。本发明合成的多价氮杂糖有作为治疗Gaucher病CMT（药理分子伴侣疗法）中药理分子伴侣的潜力，具有很高的应用价值。
• Carbohydrate triazoles and isoxazoles as inhibitors of galectins-1 and -3
  作者：Denis Giguère、Ramesh Patnam、Marc-André Bellefleur、Christian St-Pierre、Sachiko Sato、René Roy

  DOI：10.1039/b517529a

  日期：——

  Galactosides and lactosides bearing triazoles or isoxazoles, regiospecifically prepared by [1,3]-dipolar cycloadditions between alkynes, azides or nitrile oxides, provided specific galectin-1 and -3 inhibitors with potencies as low as 20 µM.

  通过炔类、叠氮化物或腈类氧化物之间的[1,3]-二极环加成反应，对含有三唑或异噁唑的半乳糖苷和乳糖苷进行了区域特异性制备，提供了特异性的 galectin-1 和-3 抑制剂，其效力低至 20 µM。
• Synthesis and binding properties of divalent and trivalent clusters of the Lewis a disaccharide moiety to Pseudomonas aeruginosa lectin PA-IIL
  作者：Karine Marotte、Cathy Préville、Charles Sabin、Myriame Moumé-Pymbock、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1039/b708227d

  日期：——

  The synthesis of oligomeric glycocomimetics has been performed for targeting the Pseudomonas aeruginosa PA-IIL lectin, which is of therapeutical interest for anti-adhesive treatment. The disaccharide alpha-L-Fucp-(1-->4)-beta-D-GlcNAc, which is a high-affinity ligand of the lectin, has been coupled to dimeric and trimeric linkers with various lengths and geometries. A series of linear dimers displayed

  寡聚糖代谢物的合成已经针对铜绿假单胞菌PA-IIL凝集素进行了靶向，这对于抗粘连治疗具有治疗意义。作为凝集素的高亲和力配体的二糖α-L-Fucp-（1→4）-β-D-GlcNAc已与具有不同长度和几何形状的二聚体和三聚体连接体偶联。一系列线性二聚体显示出有效的聚集效应和非常强的亲和力，解离常数较低，为90 nM。该三聚体化合物在抑制测定中效率较低，但在溶液中显示出高亲和力。滴定微量热法和分子模型可以对结合数据进行深入分析和合理化。