3-phenylisochroman | 29539-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenylisochroman
• 英文别名: 3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 29539-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JNZIOMKVVDAIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  332.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylisochroman 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-phenyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 案例回顾：在二氢异香豆素合成中的应用

  摘要：

  摘要 重新审视了 Pictet-Spengler 的反应，并应用其修改后的条件来开发合成含有无电子富芳环的二氢异香豆素的通用方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200048399
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-((benzyloxy)methyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenylisochroman
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular generation of oxonium ylides from functionalized arylcarbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a048

文献信息

• 双α-氰基亚胺取代异色满类化合物及其合成 方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN107082771B

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明涉及一种双α‑氰基亚胺取代异色满类化合物，该化合物的结构式为：；本发明方法原料简单易得，在二氯二氰基苯醌的作用下，采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲烷磺酸银的催化下展现出较高的反应活性；反应过程中操作简单，条件温和，环境友好，产率一般到中等。生成的产物具有较特殊的双α‑氰基亚胺取代基骨架，能够发生一系列化学转化，生成各种取代的异色满类衍生物，因此，在工业生产中有很好的发展前景。
• Reductive electrophilic substitution of phthalans and ring expansion to isochroman derivatives
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Maria Giovanna Fiori、Giovanni Melloni、Luisa Pisano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01692-b

  日期：1995.10

  of a stable aromatic dilithium compound. The adducts of the latter with CO2, aldehydes or ketones undergo ring closure to isochroman derivatives, leading to ring expansion of the original heterocycle. The reductive electrophilic substitution procedure was successfully extended to the substituted phthalans 1b and 1c, to afford the corresponding isochroman-3ones in satisfactory yields.

  在催化量的萘的存在下，邻苯二甲酸1a与锂金属的还原裂解导致形成稳定的芳族二锂化合物。后者与CO 2，醛或酮的加成物闭环成异色满衍生物，导致原始杂环的扩环。还原亲电取代程序已成功地扩展到取代的酞菁1b和1c，以令人满意的产率提供了相应的异色满-3one。
• Improved procedure for 3,4-dihydro-1H-2-benzopyran ring closure. A general access to 3-substituted isochromanes
  作者：Roberto Antonioletti、Paolo Bovicelli、Benedetta Crescenzi、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01417-8

  日期：1998.9

  A general method for the ring closure of 1-substituted 2-(-hydroxymethyl)-phenylethanols to 3-substituted isochromanes using p-TsOH supported on silica gel is reported.

  报道了使用负载在硅胶上的对-TsOH将1-取代的2-（-（羟甲基）-苯基乙醇闭环为3-取代的异色烷的一般方法。
• Electron-Transfer-Induced Reductive Cleavage of Phthalans:  Reactivity and Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/jo9604548

  日期：1996.1.1

  The behavior of phthalan (1a) was investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. Reaction with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF led to the reductive cleavage of an arylmethyl carbon-oxygen bond, with formation of a stable dilithium compound. Trapping of this intermediate with several electrophiles (alkyl halides, carbonyl derivatives, CO2) was successful. The extension of this procedure to several substituted phthalans (1b-i) was investigated, and the regiochemistry as well as the synthetic usefulness of these reactions are discussed.
• 1,2-Di(lithiomethyl)benzene from phthalan: Sequential introduction of two different electrophiles
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00064-f

  日期：1995.3

  The reaction of phthalan (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 20 degrees C followed by treatment with electrophiles (D2O, CO;! and carbonyl compounds) at -78 degrees C leads, after hydrolysis, to the corresponding functionalised benzylic alcohols 3a-g. When the Lithiation reaction is continued, after the reaction with the first electrophile, and a second electrophile (H2O, D2O and carbonyl compounds) is added the corresponding disubstituted compounds 6a-q are prepared. Diols 3c-g and 6h,i,l,n and hydroxyacids 6a,c,f,k are easily dehydrated to the corresponding cyclic ethers (7c-f, 8h,i,l,n) or lactones (9a,c,f,k), respectively. Finally, alcohols 6b,d,e give, after acid treatment, the Friedel-Crafts type benzocyclopentenes 10b,d,e.