2,5,6-triphenylpyridazin-3(2H)-one | 57153-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5,6-triphenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2.5.6-Triphenyl-3(2H)-pyridazinon；2,5,6-triphenyl-2H-pyridazin-3-one；2,5,6-Triphenyl-2H-pyridazin-3-on；2,5,6-Triphenyl-3(2H)-pyridazinone；2,5,6-triphenylpyridazin-3-one
• CAS: 57153-51-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: XGUGLIVJRMNJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 benzil phenylhydrazone 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 生成 2,5,6-triphenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Synthesis of 3(2H)-Pyridazinones by Reacting Carbanion of Ethyl Trimethylsilylacetate with Phenylhydrazones

  摘要：

  A one-pot synthesis of 5,6-disubstituted-2-phenyl-3(2H)-pyridazinones 4 is achieved on treatment of carbanion of ethyl trimethylsilylacetate with phenylhydrazones of 1,2-dicarbonyl compounds 1.

  DOI：

  10.1080/00397919108021785

文献信息

• Synthesis of Pyridazinones through the Copper(I)-Catalyzed Multicomponent Reaction of Aldehydes, Hydrazines, and Alkynylesters
  作者：Anderson C. Mantovani、Tales A. C. Goulart、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201403873

  日期：2014.9.22

  The copper‐catalyzed multicomponent cyclization reaction, which combined aldehydes, hydrazines, and alkynylesters, was applied in the synthesis of pyridazinones. The reaction was regioselective and gave only six‐membered pyridazinones in the complete absence of five‐membered pyrazoles or a regioisomeric mixture. During this investigation, the use of 2‐halobenzaldehyde as the starting material, under

  铜催化的多组分环化反应（结合了醛，肼和炔基酯）被用于吡啶并酮的合成。该反应是区域选择性的，在完全不存在五元吡唑或区域异构体混合物的情况下，仅产生六元哒嗪酮。在这项研究中，在相同的反应条件下，以2-卤代苯甲醛为起始原料，在依次进行迈克尔加成/ 1,2-加成/乌尔曼交叉偶联反应后，得到了6-（2-乙氧基苯基）哒嗪酮。
• Chemistry of Phosphorus Ylides, 13¹Reactions with Phosphacumulenes. VII: Novel Synthesis of Pyridazinones and Pyridazinethiones from the Reaction of Cumulated Phosphorus Ylides with Monohydrazones of<i>α</i>-Diketones, Acenaphthenequinone, and Indantrione
  作者：Fouad M. Soliman、El-Sayed M. Yakout、Medhat M. Said

  DOI：10.1246/bcsj.67.2162

  日期：1994.8

  monohydrazone 8 and indantrione monohydrazone 16 has been studied. In some cases the resulted phosphoranes directly cyclize by an intramolecular Wittig reaction with the formation of pyridazinones 4a, 6, 9, 12, and 17 and pyridazinethione 4b. Structure of the new products were assigned according to consistent analytical and spectroscopic data.

  已经研究了活性磷枯草烯 2a、b 对不同 α-二酮单腙1、5、11 和13、苊醌单腙8 和阴丹三酮单腙16 的行为。在某些情况下，生成的正膦通过分子内 Wittig 反应直接环化，形成哒嗪酮 4a、6、9、12 和 17 和哒嗪硫酮 4b。根据一致的分析和光谱数据分配新产品的结构。
• A FACILE APPROACH TO N-HETEROCYCLES. THE REACTIONS OF YLIDE PHOSPHORANES WITH HYDRAZONES
  作者：NEVEN A. GANOUB

  DOI：10.1515/hc.2001.7.2.143

  日期：2001.1

  Anal. Found (Calcd.)% M* IR. ν cm' °C (M.wt ) C Η Ν m/z% C = 0 C = 0 others ester rim* 5' 308-10 C . , 4 H : ( , N , 0 ; P 75.71 4.83 7.84 539 1637 1436(C=P) (539.586) 75.68 4.85 7.79 48 980 (Ar-P) 6 a 245-47 CK.HuNIOI 68.74 4.66 14.97 279 1641 (279.304) 68.80 4.69 15.05 39 8a" 330-32 C„H,JN,OJ 66.09 4.82 13.49 309 1720 (309.331) 66.00 4.89 13.58 68 8b* 344-46 C „ H , 7 N , 0 , 66.95 5.19 12.87 323 1714

  简介 作为对先前用于合成 N-杂环化合物 (1) 的鏻叶立德研究的贡献。甲氧基-的反应性。乙氧基羰基乙酰亚甲基三苯基正膦 3a-c 对靛红-β-苯腙1 和苄基单苯腙2 的研究现已被研究用于合成相应的异氮循环。关于这类化合物腙的行为的报道（2.3）相对较少。趋向于稳定的磷叶立德。Ph3P=CHCOR 3 a，R = OCH 3 b，R = OC 2 H 5 c，R = CH 3 结果和讨论分别用等摩尔量的 3a 或 3b 在沸腾的甲苯（含有苯甲酸）中处理腙1 60 小时后，在柱色谱上分离后，得到红色针状螺环磷烷结构 5 (-68%)。化合物 5 的结构由其分析和光谱特性阐明（表 I 和 II）。可以认为，叶立德 5 是由叶立德 3a,b 中的碳负离子中心在 1 中的活性炭 - 氮双键上进行初始亲核攻击而形成的，得到类似 4 的共振杂化物，然后通过分子内环化得到 5根据 Strandtmann
• Reaction of Triethyl Phosphonoacetate Anion with Phenylhydrazones: A New Method for the Preparation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Francis Tavares、P. S. Fernandes

  DOI：10.1080/00397919108019791

  日期：1991.4

  Various 5,6-disubstituted-2-phenyl-3(2H)-pyridazinones 4 have been synthesised by reacting triethyl phosphonoacetate anion with monophenylhydrazone of 1,2-dicarbonyl compounds 2.
• PATEL, HIMATKUMAR V.;VYAS, KAVITA A.;PANDEY, SUDHANSHU P.;TAVARES, FRANCI+, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1021-1026
  作者：PATEL, HIMATKUMAR V.、VYAS, KAVITA A.、PANDEY, SUDHANSHU P.、TAVARES, FRANCI+

  DOI：——

  日期：——