(4R)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine | 871735-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 871735-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VSVSVAPEZSLHAQ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 (4R)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-3-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在一锅亚氨基羟醛反应中温和合成 β-氨基-α,α-二氟酮

  摘要：

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500106
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑的两个对映异构体的立体有规合成，这是SB 203386合成中的关键合成子。强大的蛋白酶抑制剂

  摘要：

  通过使用2-苯基甘醇作为手性来源，向非外消旋的2-恶唑烷酮中添加亲核有机金属化合物，开发了两种不对称合成2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑（2）的对映体的方法。获得了优异的立体化学产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00070-1

文献信息

• An efficient enantiomeric three step synthesis of β-amino acids (esters)
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Ming-Jung Wu、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60054-0

  日期：1993.1

  Ethyl tributylstannylacetate was reacted with (R)-2-aryl or alkyl-1,3-oxazolidines 6 under very specific (ZnCl2/Et2O·BF3, 0.5 equiv each) Lewis Acid catalysed conditions to yield (1R, 1′R)-N-2′-hydroxy-1′-phenylethyl-1-aryl or alkyl-2-carboethoxyethylamine 8 in 91–99% de. The amino alcohol products 8 were converted to aromatic and aliphatic β-amino esters 9, useful precursors to β-lactams.

  在非常特定的（ZnCl 2 / Et 2 O·BF 3，各0.5当量）路易斯酸催化条件下，使三丁基锡锡乙酸乙酯与（R）-2-芳基或烷基1，，3-恶唑烷6反应，得到（1R，1' R）-N-2'-羟基-1'-苯基乙基-1-芳基或烷基-2-羰基乙氧基乙胺8在91–99％de中。将氨基醇产物8转化为芳族和脂族β-氨基酯9，它们是β-内酰胺的有用前体。
• Mild Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Ketones from Acylsilanes and Trifluoromethyltrimethylsilane in a One-Pot Imino Aldol Reaction
  作者：Sylvain Jonet、Franck Cherouvrier、Thierry Brigaud、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200500106

  日期：2005.10

  ketones have been very conveniently prepared in a one-pot procedure from acylsilanes, trifluoromethyltrimethylsilane and imines. The key intermediate in this reaction is a difluoroenoxysilane. The Lewis acid promoted imino aldol reaction was performed with BF3·OEt2 or under very mild conditions using a catalytic amount of Yb(OTf)3. The reaction with chiral benzylimines occurred in good yield with 52–78 %

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A stereospecific synthesis of both enantiomers of 2-(1′-amino-2′-methylpropyl) imidazole, a key synthon in the synthesis of SB 203386; a potent protease inhibitor
  作者：Lendon N Pridgen、Mohamed K Mokhallalati、Michael A McGuire

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00070-1

  日期：1997.2

  Two methods for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-(1′-amino-2′-methylpropyl)imidazole (2) have been developed by adding nucleophilic organometallics to nonracemic 2-oxazolidinones employing 2-phenylglycinol as the source of chirality. Excellent stereochemical yields were obtained.

  通过使用2-苯基甘醇作为手性来源，向非外消旋的2-恶唑烷酮中添加亲核有机金属化合物，开发了两种不对称合成2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑（2）的对映体的方法。获得了优异的立体化学产率。