2-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)异吲哚-1,3-二酮 | 1060671-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-benzofuran-2-yl-propyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(1-Benzofuran-2-yl)propyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-(1-benzofuran-2-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1060671-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: SNOVYLNRHPLZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)异吲哚-1,3-二酮 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams

  摘要：

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.044
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 、 2-碘苯酚 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams

  摘要：

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.044

文献信息

• [EN] METAL NANO-CATALYSTS IN GLYCEROL AND APPLICATIONS IN ORGANIC SYNTHESIS<br/>[FR] NANO-CATALYSEURS METALLIQUES DANS LE GLYCEROL et APPLICATIONS EN SYNTHESE ORGANIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014096732A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  L'invention a pour objet un système catalytique consistant en une suspension dans le glycérol de nanoparticules métalliques comprenant au moins un métal de transition, ladite suspension comprenant également au moins un composé stabilisant desdites nanoparticules métalliques, soluble dans le glycérol. Les suspensions sont obtenues directement dans le glycérol. Ce sont des systèmes stables, aptes à catalyser une réaction à partir d'un substrat organique, avec une activité et des rendements élevés, et une excellente sélectivité. L'invention vise également l'emploi du système catalytique pour réaliser des transformations organiques telles que les réactions d'hydrogénation ou de couplage (formation de liaisons C-C, C-N, C-O, C-S…), ainsi que pour la synthèse de molécules polyfonctionnelles, dans un seul réacteur, par des réactions multi- étapes, séquentielles ou en cascade.
• Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、David A. Sykes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.044

  日期：2008.9

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.