3-methylphenyl vinyl sulfide | 16798-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methylphenyl vinyl sulfide
• 英文别名: 1-Ethenylsulfanyl-3-methylbenzene
• CAS: 16798-93-9
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: NJPAKIAUQXSFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl vinyl sulfide 在 Oxone 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(m-tolylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethyl)(m-tolyl)sulfane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methylphenyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k

文献信息

• Extended Pummerer fragmentation mediated by carbon dioxide and cyanide
  作者：Jian Liu、Rasmus R. Kragh、Fadhil S. Kamounah、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131633

  日期：2020.12

  oxidation state from sulfur (IV) starting materials in the presence of activating reagents. We found unprecedented transformation of vinyl sulfoxide; disulfide formation reactions mediated by atmospheric pressure of carbon dioxide in extended Pummerer rearrangement reactions. Only under CO2 atmosphere, we observed moderate to high yields of disulfide starting from sulfur (IV) starting materials. Investigations

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理
• An efficient metal-free pathway to vinyl thioesters with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c5gc01552a

  日期：——

  Chemical reactions involving high-pressure acetylene are not easily performed in a standard laboratory setup. The risk of explosion and technical difficulties drastically complicate the equipment and greatly increase the cost....

  在标准实验室设置中，不容易进行涉及高压乙炔的化学反应。爆炸的危险和技术难题极大地使设备复杂化，并大大增加了成本。
• Safe and Metal-Free Synthesis of 1-Alkenyl Aryl Sulfides and Their Sulfones from Thiiranes and Diaryliodonium Salts
  作者：Jiaxi Xu、Jun Dong

  DOI：10.1055/s-0036-1591559

  日期：2018.6

  These sulfides were further oxidized with performic acid to the corresponding sulfones. The current method provides a metal-free and safe method for the preparation of 1-alkenyl aryl sulfides and their sulfones. A series of 1-alkenyl aryl sulfides was synthesized from thiiranes and diaryliodonium salts in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide. The proposed reaction mechanism involves

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。
• A Non-Outer Sphere Mechanism for the Ionization of Aryl Vinyl Sulfides by Triarylaminium Salts
  作者：Nathan L. Bauld、J. Todd Aplin、Wang Yueh、Ainhoa Loinaz

  DOI：10.1021/ja9706965

  日期：1997.11.1

  formation of aryl vinyl sulfide cation radicals from the corresponding neutral precursors via reaction with tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate in the context of a cation radical Diels−Alder addition to 1,3-cyclopentadiene does not occur via outer sphere electron transfer but by a mechanism involving strong covalent interaction between the aminium salt acting as an electrophile and the aryl vinyl

  有证据表明，在阳离子自由基 Diels-Alder 加成到 1,3-环戊二烯的背景下，通过与三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐反应，从相应的中性前体形成芳基乙烯基硫醚阳离子自由基不会通过外层发生。球体电子转移，但通过一种涉及作为亲电子试剂的胺盐和作为亲核试剂的芳基乙烯基硫化物底物之间强共价相互作用的机制。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Vinyl Sulfides via 1,3-Oxathiolanes As Vinyl Sulfide Surrogates
  作者：Jason R. Schmink、Summer A. Baker Dockrey、Tianyi Zhang、Naomi Chebet、Alexis van Venrooy、Mary Sexton、Sarah I. Lew、Steffany Chou、Ami Okazaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03249

  日期：2016.12.16

  A nontraditional approach to synthesizing aryl vinyl sulfides is described. 2,2-Diphenyl-1,3-oxathiolane slowly liberates a vinyl sulfide anion under basic conditions. Using a Pd/Xantphos catalyst system to activate a wide range of aryl bromides, this transient sulfide species can be effectively trapped and fed into a traditional Pd0/PdII catalytic cycle. Scope and limitations of the methodology are

  描述了一种非传统的合成芳基乙烯基硫化物的方法。在碱性条件下，2,2-二苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷缓慢释放出乙烯基硫化物阴离子。使用Pd / Xantphos催化剂体系活化多种芳基溴化物，可以有效地捕集这种瞬态硫化物，并将其送入传统的Pd 0 / Pd II催化循环中。提出了该方法的范围和局限性，并对该催化剂体系具有竞争性的C–S键活化进行了重要讨论。