naphthalen-1-yl(vinyl)sulfane | 67761-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(vinyl)sulfane
• 英文别名: Naphthylvinylsulfide；1-ethenylsulfanylnaphthalene
• CAS: 67761-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: XTQQJZDMLKOEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(vinyl)sulfane 生成 α-Naphthyl-vinyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Annunziata,R.; Cinquini,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1684 - 1686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 naphthalen-1-yl(vinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锍碱促进合成乙烯基硫化物

  摘要：

  已经开发了一种用于在无金属条件下由烷氧基碱促进的乙烯基硫化物合成的新方案。在该反应中，具有多种功能的芳基和烯基三氟甲磺酸锍被转化为具有优异反应性的乙烯基硫化物。这种转变的特点是温和安全的反应条件，避免了催化剂、过渡金属、高压气体和高反应温度，而不会影响效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03095

文献信息

• Safe and Metal-Free Synthesis of 1-Alkenyl Aryl Sulfides and Their Sulfones from Thiiranes and Diaryliodonium Salts
  作者：Jiaxi Xu、Jun Dong

  DOI：10.1055/s-0036-1591559

  日期：2018.6

  These sulfides were further oxidized with performic acid to the corresponding sulfones. The current method provides a metal-free and safe method for the preparation of 1-alkenyl aryl sulfides and their sulfones. A series of 1-alkenyl aryl sulfides was synthesized from thiiranes and diaryliodonium salts in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide. The proposed reaction mechanism involves

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Vinyl Sulfides via 1,3-Oxathiolanes As Vinyl Sulfide Surrogates
  作者：Jason R. Schmink、Summer A. Baker Dockrey、Tianyi Zhang、Naomi Chebet、Alexis van Venrooy、Mary Sexton、Sarah I. Lew、Steffany Chou、Ami Okazaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03249

  日期：2016.12.16

  A nontraditional approach to synthesizing aryl vinyl sulfides is described. 2,2-Diphenyl-1,3-oxathiolane slowly liberates a vinyl sulfide anion under basic conditions. Using a Pd/Xantphos catalyst system to activate a wide range of aryl bromides, this transient sulfide species can be effectively trapped and fed into a traditional Pd0/PdII catalytic cycle. Scope and limitations of the methodology are

  描述了一种非传统的合成芳基乙烯基硫化物的方法。在碱性条件下，2,2-二苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷缓慢释放出乙烯基硫化物阴离子。使用Pd / Xantphos催化剂体系活化多种芳基溴化物，可以有效地捕集这种瞬态硫化物，并将其送入传统的Pd 0 / Pd II催化循环中。提出了该方法的范围和局限性，并对该催化剂体系具有竞争性的C–S键活化进行了重要讨论。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Quinone Methides and Vinyl Sulfides: Indirect Access to Generally Substituted Chiral Chromanes
  作者：Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00867

  日期：2017.5.5

  A catalytic asymmetric [4 + 2] cycloaddition of ortho-quinone methides (o-QMs) is described. With the readily available vinyl sulfides as the key 2π partner and a properly chosen chiral phosphoric acid catalyst, the reaction proceeded under mild conditions to form the corresponding adduct with high enantio- and diastereoselectivity. Owning to the easy removal and conversion of the sulfenyl group in

  描述了邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 2]环加成反应。用容易获得的乙烯基硫化物作为关键的2π伙伴，并选择适当的手性磷酸催化剂，该反应在温和的条件下进行，以形成具有高对映体和非对映体选择性的相应的加合物。由于产物中亚磺酰基的容易除去和转化，本发明方法提供了间接获得以前缺乏容易获得的一般取代的苯并二氢吡喃的方法。从机理上讲，该反应也是对不对称控制的邻-QM很少单独激活的新证明。
• Low loss high refractive index vinyl sulfide compounds and method of making same
  申请人：——

  公开号：US20040044251A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention is directed to aromatic vinyl sulfide compounds of general formula A(—S—CH═CH 2 ) z , wherein z is in the range of 1-4 and A represents highly halogenated and highly halogenated-deuterated phenyl, biphenyl and naphthalene compounds; highly halogenated and highly halogenated-deuterated biphenyl ethers and thioethers; and highly halogenated and highly halogenated-deuterated unsaturated 5- and 6-member heterocyclic ring systems containing carbon and at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. The aromatic vinyl sulfide compounds of the invention can be used to prepare elements and devices suitable for use in optical communications.

  该发明涉及一般式A(—S—CH═CH2)z的芳香基硫化乙烯化合物，其中z在1-4范围内，A代表高度卤化和高度卤化-氘代的苯、联苯和萘化合物；高度卤化和高度卤化-氘代的联苯醚和硫醚；以及含有碳和来自氮、氧和硫组成的杂原子中至少一个的高度卤化和高度卤化-氘代的不饱和5-和6-成员杂环系统。该发明的芳香基硫化乙烯化合物可用于制备适用于光通信的元件和器件。
• Coating varnish composition and antifouling coating composition
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0711813A2

  公开（公告）日：1996-05-15

  A coating varnish composition comprising a biodegradable polymer (A) comprising one or more kinds of constituent units (b) represented by the general formula (I), (II) or (III) and one or more other kinds of constituent units (a) capable of imparting bio-degradability: wherein in the formula (I), R¹ and R are independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group; in the formula (II), R³ and R⁴ are independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a substituted or unsubstituted methyl or ethyl group; in the formula (III), R⁵ and R⁶ are independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and R⁷ is a straight, branched or cyclic alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aralkyl group, which may have one or more substituents.

  一种涂料清漆组合物，包含一种可生物降解聚合物 (A)，该聚合物包含一种或多种由通式 (I)、(II) 或 (III) 表示的组成单元 (b) 和一种或多种可赋予生物降解性的其他组成单元 (a)： 其中，在式 (I) 中，R¹ 和 R 独立地为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或苯基；在式 (II) 中，R³ 和 R⁴ 独立地为氢原子、氯原子、溴原子或取代或未取代的甲基或乙基；在式 (III) 中，R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢原子、甲基或乙基，R⁷ 是直链、支链或环状烷基、芳基、杂环基或芳烷基，它们可以有一个或多个取代基。