2-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1016705-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-(2-propynyl)benzamide；2-bromo-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1016705-85-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• mdl: MFCD09929605
• 分子量: 238.084
• InChiKey: WCSQRTUZSRZSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 苯亚硒酸 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-(2-bromophenyl)oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸促进2-取代恶唑-5-甲醛的可见光光催化合成

  摘要：

  通过使用可见光照射促进的温和方法，在短短 1 小时的反应中合成了高度官能化的恶唑。12 种 2-芳基恶唑-5-甲醛，其中 6 种迄今未发表，由各种N- (炔丙基)苯甲酰胺在曙红 Y 存在下与苯硒酸反应形成，产率为 30-90%。值得注意的是，联产品二苯基二硒化物被定量回收并可重复使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200641
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 2-溴苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅合成带有芳氧基骨架的酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文通过铜催化的2-溴-N -prop-2的一锅顺序羟化-O-烷基化/点击反应合成了新型的含芳氧基衍生物（8a-1）的酰胺键合的1,2,3-三唑。-炔基苯甲酰胺。产物以有效的方式合成，具有高分离产率。合成方法涉及在一锅铜催化的羟基化-O-烷基化/点击反应上使用2-溴-N-丙-2-炔基-苯甲酰胺和各种苄基卤化物。产物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱，FT-IR，元素分析，熔点和单晶X射线衍射进行表征。H 2中原位制备的酚部分O / DMF作为溶剂\共溶剂系统提示进行苄基卤与酚之间的反应。该方法的分步经济特征导致以高分离收率合成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152765

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Base-Promoted Cycloisomerization for the Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Lidan Zhang、Ke Xiao、Yan Qiao、Xin Li、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801351

  日期：2018.12.31

  A cesium carbonate promoted, transition metal and halogen‐free 5‐exo‐dig type cyclization reaction for the synthesis of oxazoles and imidazoles has been developed.

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。
• Catalytic Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Keary M. Engle、Tanatorn Khotavivattana、Miriam O’Duill、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Maurice Médebielle、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ja401022x

  日期：2013.2.20

  A visible-light-mediated hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes that uses the Umemoto reagent as the CF(3) source and MeOH as the reductant is disclosed. This effective transformation operates at room temperature in the presence of 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2); the process is characterized by its operational simplicity and functional group tolerance.

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。
• Synthesis of Difluoroalkyl Unsaturated β-Amino Acid Derivatives Exclusively through Alkyne Difunctionalization
  作者：Qiang Wang、Jia-Ni Jin、Xi Chen、Xin-Gang Wang、Bo-Sheng Zhang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02440

  日期：2018.12.7

  Alkynes difunctionalization is a powerful strategy in organic synthesis that provides a convenient synthetic entry for internal alkenes. The main challenge in this field was considered to be the geometry control of the newly formed double bond (thermodynamically controlled or kinetically controlled). Herein, we report a novel procedure (through the cyclic compounds broken) to completely control the

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。
• Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c1ob05512g

  日期：——

  Tungsten and molybdenum catalysts were employed to promote the cyclisation of N-propargylic amides to afford the corresponding oxazolines or oxazines via 5-exo-dig or 6-endo-dig mode.

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。