3,5-bis((Z)-4-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one | 1360119-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis((Z)-4-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis(4-hydroxybenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one；(3Z,5Z)-3,5-bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]thian-4-one
• CAS: 1360119-06-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃S
• 分子量: 324.4
• InChiKey: JWKHMEAIKVOQSI-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((Z)-4-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到3-((Z)-4-(2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene)-5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类似物作为潜在抗肺癌药物的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 姜黄素是一种来源于植物姜黄的多酚化合物，其结构不稳定性限制了其进一步的临床应用。在这项研究中，制备并评估了 11 种具有更稳定支架的姜黄素类似物。结果表明，最佳化合物Y-11对包括H460和H1650在内的肺癌细胞表现出最强的抗增殖活性。进一步的研究表明，Y-11可能抑制 hDHODH，诱导细胞周期停滞和细胞凋亡，并下调 H1650 细胞中关键信号通路蛋白的表达。总之，新设计的姜黄素类似物Y-11可能适用于肺癌治疗的进一步发展。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2095264
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到3,5-bis((Z)-4-hydroxybenzylidene)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类似物作为潜在抗肺癌药物的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 姜黄素是一种来源于植物姜黄的多酚化合物，其结构不稳定性限制了其进一步的临床应用。在这项研究中，制备并评估了 11 种具有更稳定支架的姜黄素类似物。结果表明，最佳化合物Y-11对包括H460和H1650在内的肺癌细胞表现出最强的抗增殖活性。进一步的研究表明，Y-11可能抑制 hDHODH，诱导细胞周期停滞和细胞凋亡，并下调 H1650 细胞中关键信号通路蛋白的表达。总之，新设计的姜黄素类似物Y-11可能适用于肺癌治疗的进一步发展。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2095264

文献信息

• Synthesis and evaluation of curcumin-related compounds for anticancer activity
  作者：Xingchuan Wei、Zhi-Yun Du、Xi Zheng、Xiao-Xing Cui、Allan H. Conney、Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.005

  日期：2012.7

  Sixty-one curcumin-related compounds were synthesized and evaluated for their anticancer activity toward cultured prostate cancer PC-3 cells, pancreas cancer Panc-1 cells and colon cancer HT-29 cells. Inhibitory effects of these compounds on the growth of PC-3. Panc-1 and HT-29 cells were determined by the MTT assay. Compounds E10, F10, FN1 and FN2 exhibited exceptionally potent inhibitory effects on the growth of cultured PC-3, Panc-1 and HT-29 cells. The IC50 for these compounds was lower than 1 mu M in all three cell lines. E10 was 72-, 46- and 117-fold more active than curcumin for inhibiting the growth of PC-3, Panc-1 and HT-29 cells, respectively. F10 was 69-, 34- and 72-fold more active than curcumin for inhibiting the growth of PC-3, Panc-1 and HT-29 cells, respectively. FN1 and FN2 had about the same inhibitory effect as E10 and F10 toward Panc-1 cells but were less active than E10 and F10 toward PC-3 and HT-29 cells. The active compounds were potent stimulators of apoptosis. The present study indicates that E10, F10, FN1 and FN2 may have useful anticancer activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and evaluation of novel curcumin analog as potential anti-lung cancer agent
  作者：Jing-Jing Yang、Xiao-Yan Chen、Dan-Dan Song、Li-Li Huang

  DOI：10.1080/10286020.2022.2095264

  日期：——

  limits its further clinical applications. In this study, 11 curcumin analogs with more stable scaffold were prepared and evaluated. The results indicated that the optimal compound Y-11 exhibited the strongest antiproliferative activities against lung cancer cells including H460 and H1650. Further studies showed that Y-11 potentially inhibited hDHODH, induced cell cycle arrest and apoptosis as well as

  摘要 姜黄素是一种来源于植物姜黄的多酚化合物，其结构不稳定性限制了其进一步的临床应用。在这项研究中，制备并评估了 11 种具有更稳定支架的姜黄素类似物。结果表明，最佳化合物Y-11对包括H460和H1650在内的肺癌细胞表现出最强的抗增殖活性。进一步的研究表明，Y-11可能抑制 hDHODH，诱导细胞周期停滞和细胞凋亡，并下调 H1650 细胞中关键信号通路蛋白的表达。总之，新设计的姜黄素类似物Y-11可能适用于肺癌治疗的进一步发展。