(Z)-2-ethoxy-3-phenylacrylic acid ethyl ester | 13676-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-ethoxy-3-phenylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: α-ethoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester；α-Aethoxy-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-ethoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 13676-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PANXNGYWISQDEU-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-3-phenylacrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-2-乙氧基-3-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  �ber Kondensationen von aromatischen Aldehyden mit Glykols�urederivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898758
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 碘 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-2-ethoxy-3-phenylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基-腈苄基亚胺的1，3-偶极环加成，EtOOC C - CH 2 C 6 H 5和β-氨基酸的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯和2-氯-2-乙氧基乙酰氯的合成及反应

  摘要：

  烯烃的1，2-氰基-羟基化的原理被用于制备1，2-氰基-胺。该环加成反应的偶极组分是腈亚胺，其与烯烃形成吡唑啉。通过3-羧基吡唑啉的热解来完成环裂解，其产生1，2-氰基胺，随后的水解得到β-氨基酸。描述了标题试剂的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯可选择性地生成肟，selectively，硝酮和phospho盐与羟胺，肼，-取代的羟胺和三苯基膦。salt盐用于与醛的维蒂希反应中，得到α-酮酸酯。用烯丙醇和随后用单取代的羟胺处理酰氯得到烯丙基酯硝酮，将其进行分子内环化。类似地，用烯丙基酯-氧化腈和烯丙基食用-腈亚胺体系进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90482-x

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• Phosphine-Catalyzed Tandem α-O-Addition and Transesterification of Oxgen Pronucleophiles on Arylpropiolates: A New Route to Dioxygenated Heterocyles
  作者：Frédéric Taran、Sandra Gabillet、Delphine Lecerclé、Olivier Loreau、Sophie Dézard、Jean-Marie Gomis

  DOI：10.1055/s-2007-965900

  日期：2007.2

  A practical one step procedure for the synthesis of 1,4-dioxane-2-one and 1,4-benzodioxine-2-one derivatives is described.

  描述了一种合成1,4-二噁烷-2-酮和1,4-苯并二噁烯-2-酮衍生物的实用一步法程序。
• Stereoselective Synthesis of Ethyl (<i>Z</i>)-3-Aryl-2-ethoxyacrylates: Wittig Reaction of Diethyl Oxalate
  作者：R. Alan Aitken、Gail L. Thom

  DOI：10.1055/s-1989-27446

  日期：——

  The Wittig olefination of diethyl oxalate with a variety of arylmethylenetriphenylphosphoranes 1 proceeds readily in tetrahydrofuran at room temperature to give ethyl 3-aryl-2-ethoxyacrylates 2 with a Z/E selectivity of ≥10:1.

  草酸二乙酯与多种芳基亚甲基三苯基膦 1 在室温下于四氢呋喃中容易发生 Wittig 烯化反应，生成 3-芳基-2-乙氧基丙烯酸乙酯 2，Z/E 选择性≥10:1。
• An interesting chloride ion effect in the Heck reaction
  作者：Craig A. Merlic、M.F. Semmelhack

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80183-z

  日期：1990.7
• AITKEN, R. ALAN;THOM, GAIL L., SYNTHESIS (BRD),(1989) N2, C. 958-959
  作者：AITKEN, R. ALAN、THOM, GAIL L.

  DOI：——

  日期：——