3,5-dibenzylidene-tetrahydro-thiopyran-4-one | 28612-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3,5-dibenzylidene-tetrahydro-thiopyran-4-one
• 英文别名: 3,5-Dibenzyliden-tetrahydro-thiopyran-4-on；tetrahydro-3,5-bis-(phenylmethylene)-4H-thiopyran-4-one；tetrahydro-3,5-bis(phenylmethylene)-4H-thiopyran-4-one；3,5-dibenzylidenethian-4-one
• CAS: 28612-36-4；70332-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: QVYZIRHMCZTVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzylidene-tetrahydro-thiopyran-4-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-dibenzylidene-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thiopyrano[4,3-c] pyrazoles

  摘要：

  具有以下公式的化合物表现出抗炎活性：##SPC1## 其盐，以及其5-氧化物和5,5-二氧化物，其中R.sub.1是氢，烷基，芳基，芳基烷基或酰基；而R.sub.2和R.sub.3相同或不同，可以是氢，烷基，羟基，烷氧基，烷基硫醚，烷基磺醚，三氟甲基，卤素，酰基，氰基，硝基或二烷基胺。

  公开号：

  US03979381A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3,5-dibenzylidene-tetrahydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在 LiOH·H2O/EtOH/超声波条件下方便地一锅合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 噻吩并 [4,3-b] 吡喃结构的各种衍生物是通过多组分程序合成的，从四氢-4H-噻喃-4-酮、芳香醛和丙二腈开始。在超声波条件下和乙醇介质中，通过在一个锅中使用催化量的 LiOH·H2O 来进行反应。产物的分离是通过反应混合物中的自发沉淀进行的，不需要繁琐和昂贵的色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1223299

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。
• Substituted pyrano[4,3-c]pyrazoles, compositions containing same, and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04178379A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  2,4,6,7-Tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazoles are provided having the formula ##STR1## wherein Z is O, S, SO or SO.sub.2 ; R is H, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, aroyl, cyano or CF.sub.3 ; and R' is H, lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl or halo-lower alkyl. In addition, pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method of using same to treat inflammatory conditions in mammalian species is also provided.

  本发明提供了具有以下公式的2,4,6,7-四氢吡喃并[4,3-c]吡唑：##STR1## 其中Z为O，S，SO或SO.sub.2; R为H，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷酰基，芳酰基，氰基或CF.sub.3; R'为H，低烷基，芳基-低烷基，芳基或卤素-低烷基。此外，本发明还提供了含有上述化合物的制药组合物以及使用它们来治疗哺乳动物物种中的炎症状况的方法。
• Substituted thiazolo [3,2-a]-thiopyrano[4,3-d]pyrimidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04128647A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  2,3,8,9-Tetrahydro-5H,6H-thiazolo[3,2-a]thiopyrano[4,3-d]pyrimidines of the structure ##STR1## are provided wherein R is hydrogen, lower alkyl, halogen, acyl, cyano, carboxyl, trifluoromethyl or lower alkoxy, n is 0 or 2 and m is 2 or 3. These compounds are useful in the treatment of auto-immune disorders, such as rheumatoid arthritis.

  提供了结构为##STR1##的2,3,8,9-四氢-5H,6H-噻唑并[3,2-a]噻吩[4,3-d]嘧啶，其中R为氢，低烷基，卤素，酰基，氰基，羧基，三氟甲基或低烷氧基，n为0或2，m为2或3。这些化合物在治疗自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎方面有用。
• Tricyclic thiazolo[3,2-<i>a</i>]thiapyrano[4,3-<i>d</i>]pyrimidines and related analogs as potential anti-inflammatory agents
  作者：George Rovnyak、Virginia Shu、Joseph Schwartz

  DOI：10.1002/jhet.5570180219

  日期：1981.3

  A series of novel tricyclic thiazolo[3,2-a]thiapyrano[4,3-d]pyrimidines and related oxa, aza and carbo analogs of general formula 1 were prepared by a convenient addition-cyclization reaction involving 2-amino-2-thiazoline (4) and bisarylidene ketones of formula 3. Some of these compounds demonstrated antiinflammatory activity.

  通过方便的涉及2-氨基-2-的加成环化反应，制备了一系列新型的三环噻唑并[3,2- a ]噻并吡喃并[4,3- d ]嘧啶及相关的通式1的氧杂，氮杂和碳氧化合物。式3的噻唑啉（4）和双芳基酮。其中一些化合物具有抗炎活性。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。