tetrahydro-3,5-bis-[(4-chlorophenyl)methylene]-4H-thiopyran-4-one | 61448-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydro-3,5-bis-[(4-chlorophenyl)methylene]-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: tetrahydro-3,5-bis-(4-chlorophenylmethylene)-4H-thiopyran-4-one；4H-Thiopyran-4-one, 3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylene]tetrahydro-；3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]thian-4-one
• CAS: 61448-78-0
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂OS
• 分子量: 361.292
• InChiKey: NUUZUMOYGRIQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-3,5-bis-[(4-chlorophenyl)methylene]-4H-thiopyran-4-one 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 9-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-10-oxo-7-thiaspiro[4.5]dec-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体膦催化的[3 + 2]环状杂环螺环和双螺环烷

  摘要：

  在膦催化下，烯丙酸酯和烯酮之间的[3 + 2]环化反应已完成了高度官能化的杂环螺烷的合成。在FerroPHANE促进的此类环化反应中，已达到出色的对映选择性水平（ee高达99％），从而导致了具有空前螺环结构的手性硫化物。然后通过随后的对酯基硫中心的高度非对映选择性氧化获得了相应的亚砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100748
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetrahydro-3,5-bis-[(4-chlorophenyl)methylene]-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354

文献信息

• Substituted pyrano[4,3-c]pyrazoles, compositions containing same, and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04178379A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  2,4,6,7-Tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazoles are provided having the formula ##STR1## wherein Z is O, S, SO or SO.sub.2 ; R is H, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, aroyl, cyano or CF.sub.3 ; and R' is H, lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl or halo-lower alkyl. In addition, pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method of using same to treat inflammatory conditions in mammalian species is also provided.

  本发明提供了具有以下公式的2,4,6,7-四氢吡喃并[4,3-c]吡唑：##STR1## 其中Z为O，S，SO或SO.sub.2; R为H，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷酰基，芳酰基，氰基或CF.sub.3; R'为H，低烷基，芳基-低烷基，芳基或卤素-低烷基。此外，本发明还提供了含有上述化合物的制药组合物以及使用它们来治疗哺乳动物物种中的炎症状况的方法。
• Thiopyrano[4,3-c] pyrazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03979381A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Anti-inflammatory activity is exhibited by compounds having the formula ##SPC1## The salts thereof, and the 5-oxide and 5,5-dioxide thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, or acyl; and R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, trifluoromethyl, halogen, acyl, cyano, nitro, or dialkylamino.

  具有以下公式的化合物表现出抗炎活性：##SPC1## 其盐，以及其5-氧化物和5,5-二氧化物，其中R.sub.1是氢，烷基，芳基，芳基烷基或酰基；而R.sub.2和R.sub.3相同或不同，可以是氢，烷基，羟基，烷氧基，烷基硫醚，烷基磺醚，三氟甲基，卤素，酰基，氰基，硝基或二烷基胺。
• Heterocyclic Spiranes and Dispiranes via Enantioselective Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulations
  作者：Deepti Duvvuru、Nathalie Pinto、Catherine Gomez、Jean-François Betzer、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201100748

  日期：2012.2

  The synthesis of highly functionalized heterocyclic spiranes has been carried out by [3+2] cyclizations between allenoates and enones, under phosphine catalysis. Excellent enantioselectivity levels (ees up to 99%) have been attained in FerroPHANE-promoted cyclizations of this class, leading to chiral sulfides with unprecedented spiranic structures. The corresponding sulfoxides have been obtained then

  在膦催化下，烯丙酸酯和烯酮之间的[3 + 2]环化反应已完成了高度官能化的杂环螺烷的合成。在FerroPHANE促进的此类环化反应中，已达到出色的对映选择性水平（ee高达99％），从而导致了具有空前螺环结构的手性硫化物。然后通过随后的对酯基硫中心的高度非对映选择性氧化获得了相应的亚砜。