2-(3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基)乙腈 | 1340134-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-(3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1340134-42-0
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: JSIYDKDDANMEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基)乙腈 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a:4,5-c']dipyridine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物：铅优化，寄生虫生命周期阶段概况，机理评估，杀伤动力学和在小鼠模型中的体内口服功效

  摘要：

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01641
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 氰乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物：铅优化，寄生虫生命周期阶段概况，机理评估，杀伤动力学和在小鼠模型中的体内口服功效

  摘要：

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01641

文献信息

• 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物
  申请人：成都开悦生命科技有限公司

  公开号：CN112661754B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。
• Development of benzimidazole derivatives to inhibit HIV-1 replication through protecting APOBEC3G protein
  作者：Ting Pan、Xin He、Bing Chen、Hui Chen、Guannan Geng、Haihua Luo、Hui Zhang、Chuan Bai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.050

  日期：2015.5

  Human APOBEC3G (apolipoprotein B mRNA-editing enzyme, catalytic polypeptide-like 3G, MG) is a potent restriction factor against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) by inducing hypermutation of G to A in viral genome after its incorporation into virions. HIV-1 Vif (Virion Infectivity Factor) counteracts A3G by inducing ubiquitination and proteasomal degradation of MG protein. Vif-A3G axis therefore is a promising therapeutic target of HIV-1. Here we report the screening, synthesis and SAR studies of benzimidazole derivatives as potent inhibitors against HIV-1 replication via protecting MG protein. Based on the steep SAR of the benzimidazole scaffold, we identified compound 14 and 26 which provided the best potency, with IC50 values of 3.45 nM and 58.03 nM respectively in the anti-HIV-1 replication assay in H9 cells. Compound 14 and 26 also afforded protective effects on MG protein level. Both compounds have been proved to be safe in acute toxicological studies. Taken together, we suggest that these two benzimidazole derivatives can be further developed as a new category of anti-HIV-1 leads. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Antimalarial Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles: Lead Optimization, Parasite Life Cycle Stage Profile, Mechanistic Evaluation, Killing Kinetics, and in Vivo Oral Efficacy in a Mouse Model
  作者：Kawaljit Singh、John Okombo、Christel Brunschwig、Ferdinand Ndubi、Linley Barnard、Chad Wilkinson、Peter M. Njogu、Mathew Njoroge、Lizahn Laing、Marta Machado、Miguel Prudêncio、Janette Reader、Mariette Botha、Sindisiwe Nondaba、Lyn-Marie Birkholtz、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Theresa L. Coetzer、Jeremy N. Burrows、Clive Yeates、Paolo Denti、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01641

  日期：2017.2.23

  Further structure–activity relationship (SAR) studies on the recently identified pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) antimalarials have led to the identification of potent, metabolically stable compounds with improved in vivo oral efficacy in the P. berghei mouse model and additional activity against parasite liver and gametocyte stages, making them potential candidates for preclinical development. Inhibition

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。