5-Bromo-2-aminobenzoyl Hydrazide | 84646-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-aminobenzoyl Hydrazide
• 英文别名: Hydrazide of 2-amino-5-bromo-benzoic acid；5-bromoanthranilic acid hydrazide；2-Amino-5-bromobenzohydrazide
• CAS: 84646-91-3
• 化学式: C₇H₈BrN₃O
• 分子量: 230.064
• InChiKey: VYYTZOLUCLLAGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-aminobenzoyl Hydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现二氮杂萘[1,2-b]-喹唑啉酮衍生物作为多靶点 HDAC 抑制剂，通过激活 p53 信号通路治疗肝细胞癌

  摘要：

  鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）作为癌症治疗的有前景的靶点，一系列二氮杂萘[1,2- b ]-喹唑啉酮单元与邻氨基苯胺或异羟肟酸杂交，作为多靶点HDAC抑制剂用于治疗实体瘤。在目标化合物中， 8h对测试的癌细胞和HDAC亚型具有纳摩尔IC 50值，比HDAC抑制剂SAHA（伏立诺他）更有效。机制研究表明，化合物8h可以通过促进组蛋白3（H3）和α-微管蛋白的乙酰化，并按照设计激活p53信号通路来抑制HepG2细胞增殖。此外，化合物8h在HepG2异种移植肿瘤模型中表现出比SAHA强得多的体内抗肿瘤功效，且毒性可忽略不计。作为一种新型多靶点 HDAC 抑制剂，化合物8h值得进一步开发作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114058
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 在 一水合肼 作用下， 生成 5-Bromo-2-aminobenzoyl Hydrazide
  参考文献：
  名称：

  发现二氮杂萘[1,2-b]-喹唑啉酮衍生物作为多靶点 HDAC 抑制剂，通过激活 p53 信号通路治疗肝细胞癌

  摘要：

  鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）作为癌症治疗的有前景的靶点，一系列二氮杂萘[1,2- b ]-喹唑啉酮单元与邻氨基苯胺或异羟肟酸杂交，作为多靶点HDAC抑制剂用于治疗实体瘤。在目标化合物中， 8h对测试的癌细胞和HDAC亚型具有纳摩尔IC 50值，比HDAC抑制剂SAHA（伏立诺他）更有效。机制研究表明，化合物8h可以通过促进组蛋白3（H3）和α-微管蛋白的乙酰化，并按照设计激活p53信号通路来抑制HepG2细胞增殖。此外，化合物8h在HepG2异种移植肿瘤模型中表现出比SAHA强得多的体内抗肿瘤功效，且毒性可忽略不计。作为一种新型多靶点 HDAC 抑制剂，化合物8h值得进一步开发作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114058

文献信息

• Iodine-catalyzed synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives via a chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazide and 2-formylbenzoic acid in ionic liquids
  作者：Rong-Zhang Jin、Wen-Ting Zhang、Yu-Jing Zhou、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.101

  日期：2016.6

  A chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-formylbenzoic acid is described for the synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives in ionic liquids catalyzed by iodine. It is found that the type of the products depends on the steric effect in the reactant of 2-aminobenzohydrazides.

  2- aminobenzohydrazides和2-甲酰基苯甲酸甲化学选择性反应进行5的合成所述ħ -phthalazino [1,2 b ]喹唑啉和异吲哚基[2,1-一个在由碘催化的离子液体]喹唑啉衍生物。发现产物的类型取决于2-氨基苯并肼的反应物中的空间效应。
• New Linearly and Angularly Fused Quinazolinones: Synthesis through Gold(I)-Catalyzed Cascade Reactions and Anticancer Activities
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Balasubramanian Sridhar、Sujata Patra、Manika Pal Bhadra、Chitta Ranjan Patra

  DOI：10.1002/ejoc.201101822

  日期：2012.3

  A robust library-based approach to new fused quinazolinones by the development of gold(I)-catalyzed cascade reactions between 2-aminobenzohydrazides and alkynoic acids is documented. Selected compounds were administered to lung (A549) and breast cancer cells (MDA-MB-231 and MCF-7) in vitro and it was found that some successfully inhibited cell proliferation.

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。
• Combinatorial Synthesis of 3-Arylideneaminoquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquids
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Sheng、Lian Lu、Ke Yang、Yu-Ling Li

  DOI：10.1021/co1000713

  日期：2011.3.14

  A combinatorial synthesis of 3-arylideneaminoquinazolin-4(1H)-one derivatives is described by a reaction of 2-aminobenzohydrazides with two equivalents of aldehydes or ketones in ionic liquids catalyzed by iodine. Controlling the reaction temperature or reducing the activity of the substrates, respectively, the intermediate products of hydrazones were obtained first, and then they were applied to react

  通过2-氨基苯甲酰肼与二当量的醛或酮在碘催化的离子液体中的反应，描述了3-芳基氨基喹唑啉-4（1H）-一衍生物的组合合成。分别控制反应温度或降低底物的活性，首先获得的中间产物，然后将它们与各种芳族醛反应而不分离，从而导致喹唑啉酮衍生物的结构多样化。
• Synthesis, structure, and photoluminescence of 5-phenyl-2-pyridyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：A. N. Gusev、V. F. Shul’gin、Z. M. Topilova、S. B. Meshkova

  DOI：10.1007/s11172-012-0014-9

  日期：2012.1

  The reactions of salicylaldehyde and benzoic aldehyde with 5-(2-aminophenyl)-3-pyridyl-1H-1,2,4-triazoles were studied. The reaction products are 5-phenyl-2-pyridyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The structures of the synthesized compounds were determined by IR spectroscopy and 1H and 13C NMR spectroscopy. The luminescence properties of solutions and solid samples were studied.

  研究了水杨醛和苯甲醛与 5-(2-氨基苯基)-3-吡啶基-1H-1,2,4-三唑的反应。反应产物是 5-苯基-2-吡啶基-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉。合成化合物的结构由红外光谱和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。研究了溶液和固体样品的发光特性。
• Iodine-catalyzed synthesis of 5-benzoyl-8H-phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-one derivatives via a domino reaction involving a benzyl automatic oxidation by oxygen
  作者：Jian-Quan Liu、Bin-Bin Feng、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.042

  日期：2018.9

  A one-pot procedure for the synthesis of 5-benzoyl-8H-phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-ones is achieved by an iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-alkynylbenzaldehydes in good yields. The salient feature of this strategy is a domino type process including a condensation, addition, hydroamination, and a noteworthy benzyl automatic oxidation by oxygen under metal-catalyst-free conditions

  通过碘催化的2-氨基苯甲酰肼和2-炔基苯甲醛的高产率合成一锅法合成5-苯甲酰基-8 H-酞嗪并[1,2 - b ]喹唑啉-8-酮。该策略的显着特征是多米诺骨牌型工艺，包括缩合，加成，加氢胺化以及在无金属催化剂的条件下通过氧气进行的引人注目的苄基自动氧化。