3-carbamoyl-1-hexadecyl-pyridinium | 27819-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-hexadecyl-pyridinium
• 英文别名: 1-Hexadecyl-3-carbamoylpyridinium；N-Hexadecyl-3-carbamoylpyridinium；1-Cetyl-3-carbamoyl-pyridinium；1-Cetyl-3-carbamoylpyridinium；1-Hexadecylpyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 27819-61-0
• 化学式: C₂₂H₃₉N₂O
• 分子量: 347.564
• InChiKey: LWVPGCASZPGNOM-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰离子 、 3-carbamoyl-1-hexadecyl-pyridinium 在 micellized cetyltrimethylammonium cyanide 作用下， 生成 4-Cyano-N-hexadecyl-3-carbamoylpyridin
  参考文献：
  名称：

  胶束催化的假相模型。氰化物离子与 N-烷基吡啶鎓离子的加成

  摘要：

  阳离子胶束加速氰化物离子添加到 N-烷基-3-羰基溴化吡啶鎓（烷基 = N-C12H25、N-C14H29、N-C16H33）的 4 位。在高浓度的十六烷基三甲基氰化铵 (CTACN) 下，随着底物结合接近完成，反应速率变得几乎与 (CTACN) 无关。随着十六烷基三甲基溴化铵 (CTABR) 浓度的增加，这些反应的速率在 0.005 M Cn/sup -/ 中达到最大值。两种表面活性剂的速率-表面活性剂曲线符合胶束催化的假相模型。使用测量的底物与 CTABR 胶束的结合，胶束假相中的二级速率常数几乎与水中的相同。因此，整个速率的提高是由于胶束假相中反应物的浓度。34 参考。

  DOI：

  10.1021/ja00531a036
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷基-4H-吡啶-3-甲酰胺 在 potassium peroxomonosulphate 、 水 作用下， 生成 3-carbamoyl-1-hexadecyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  辅酶模型。第35部分。胶束表面的电荷分离作为证明NADH模型还原中的多步反应机理的策略

  摘要：

  我们发现（i）NADH模型化合物与过硫酸钾（PPS）在阴离子和非离子胶束中的反应引发丙烯酰胺的自由基聚合，以及（ii）2,4,6-三硝基苯磺酸盐和4-羧基的还原性脱磺酸作用在胶束存在下，NADH模型化合物在氘化氢中的-2,6-二硝基苯磺酸盐分别得到1,3,5-三硝基苯和3,5-二硝基苯甲酸，它们含有3-16％的氘。结果表明，反应通过自由基离子对中间体的多步氢转移而进行，并且胶束能够离解自由基离子对。

  DOI：

  10.1039/p29830001533