4-methyl-N'-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 40697-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-(thian-4-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 40697-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 284.403
• InChiKey: VACNOGDJKQFZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGATA, TSUYOSHI;KAWATA, KEIJI;OSHIKAWA, TATSUO;YOSHIDA, HIROSHI;INOKAWA, +, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1370-1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N'-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由环酮一锅法合成螺环或稠合吡唑：碳化钙作为扩环中的碳源

  摘要：

  由环状酮原位生成的N-甲苯磺酰azo平稳地进行[3 + 2]环加成反应，得到饱和的螺环吡唑，并在某些情况下通过扩环进一步转化为稠合类似物。一种廉价且可再生的资源电石用作扩环中的碳源。该反应的显着特征包括广泛可用的起始原料，方便的一锅/两步法，高效率和高区域选择性。值得注意的是，该反应经历了[1,5]-σ重排过程，氘标记实验对此进行了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01496

文献信息

• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Regioselective Preparation of Saturated Spirocyclic and Ring-Expanded Fused Pyrazoles
  作者：Rohan R. Merchant、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo501624t

  日期：2014.9.19

  tosylhydrazones, which are easily prepared from their parent ketones. Sigmatropic rearrangement of spirocyclic pyrazoles to fused analogues occurs with concomitant one-carbon expansion of the saturated ring, allowing rapid access to a range of pharmaceutically and agrochemically relevant polycyclic structures featuring a broad scope of saturated ring sizes.

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF A PRMT5-MEDIATED DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UN TROUBLE INDUIT PAR PRMT5
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018167269A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present disclosure relates to compounds suitable for the inhibition of protein arginine methyl-transferase (PRMT), in particular PRMT5. These compounds may be for use as therapeutic agents, in particular, agents for use in the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer.

  本公开涉及适用于抑制蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT），特别是PRMT5的化合物。这些化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的药物。
• Synthesis of spirocyclic dihydropyrazoles from tosylhydrazones and electron-deficient alkenes
  作者：Timothy L. Wootton、Daniel M. Allwood

  DOI：10.1039/d2ob00093h

  日期：——

  three–dimensionality. Herein, we demonstrate a procedurally simple method for the preparation of a range of spirocyclic dihydropyrazoles. The protocol utilises bench stable cyclic tosylhydrazones, which are trivial to prepare from the parent cyclic ketone without need for purification, and commercially available electron deficient alkenes. The synthetic utility of the core scaffold is also demonstrated

  螺环代表了一类多样化的分子，由于其广泛的生物活性和固有的分子三维度，它们在制药工业中受到了极大的关注。在此，我们展示了一种程序简单的方法，用于制备一系列螺环二氢吡唑。该协议使用台式稳定的环状甲苯磺酰腙，无需纯化即可从母体环状酮中制备，以及市售的缺电子烯烃。核心支架的合成效用也被证明突出了在药物化学和药物开发计划中的应用潜力。