ethyl 3-(benzyl(methyl)amino)-3-oxopropanoate | 52053-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzyl(methyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[benzyl(methyl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 52053-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LHURBDUFGAHJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyl(methyl)amino)-3-oxopropanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-(benzyl(methyl)amino)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯在铜催化的反应中提高的布氏反应选择性

  摘要：

  3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯（重氮酰胺基乙酸酯）通常同时生成环庚[ c ]吡咯烷酮（Buchner产物）和β-内酰胺（1,4-插入产物），并显示出明显的N-铜盐催化下分子内布氏反应与脂肪族1,4-CH插入之间的取代基控制的化学选择性。酰胺部分中较少的空间N-烷基取代基通常有利于脂肪族1,4-CH插入，而较高的空间N-烷基取代基通常有利于布氏反应。与铑和钌催化的条件相比，当前的铜催化条件提高了3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯的布氏反应选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(benzyl(methyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯在铜催化的反应中提高的布氏反应选择性

  摘要：

  3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯（重氮酰胺基乙酸酯）通常同时生成环庚[ c ]吡咯烷酮（Buchner产物）和β-内酰胺（1,4-插入产物），并显示出明显的N-铜盐催化下分子内布氏反应与脂肪族1,4-CH插入之间的取代基控制的化学选择性。酰胺部分中较少的空间N-烷基取代基通常有利于脂肪族1,4-CH插入，而较高的空间N-烷基取代基通常有利于布氏反应。与铑和钌催化的条件相比，当前的铜催化条件提高了3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯的布氏反应选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.029

文献信息

• アリールアミノピラゾール誘導体
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2015129094A

  公开（公告）日：2015-07-16

  【課題】式（１）で表される化合物、またはその薬理学上許容される塩を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物、またはその薬理学上許容される塩。［式中、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または置換されていてもよい５員〜１２員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基であり；Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基等であり；Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり；Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基であり；Ｒ５は、水酸基、アミノカルボニル基、フッ素原子またはメチルスルホニル基である。］【選択図】なし

  提供化合物及其药理学上可接受的盐。[其中，R1是可以被取代的C6-10芳基，或者是可以被取代的5至12元的单环或多环杂芳基；R2是可以被取代的C1-6烷基等；R3是氢原子，卤素原子，氰基，或者是可以被取代的C1-6烷基；R4是可以被取代的C1-6烷基，或者是可以被取代的C3-7环烷基；R5是羟基，氨基甲酰基，氟原子或甲磺酰基。][选择图]无
• Ermili; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 3, p. 225 - 236
  作者：Ermili、Roma、Mazzei、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Di Braccio; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 3, p. 183 - 195
  作者：Di Braccio、Roma、Mazzei、Balbi

  DOI：——

  日期：——
• DI, BRACCIO, M.;ROMA, G.;MAZZEI, M.;BALBI, A.;TESTA, R., FARMACO. ED. SCI., 1986, 41, N 3, 183-195
  作者：DI, BRACCIO, M.、ROMA, G.、MAZZEI, M.、BALBI, A.、TESTA, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4407797A
  申请人：——

  公开号：US4407797A

  公开（公告）日：1983-10-04