2-((2-chlorobenzylidene)amino)phenol | 6266-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-chlorobenzylidene)amino)phenol
• 英文别名: N-<2-Chlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin；2-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 6266-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00804627
• 分子量: 231.681
• InChiKey: FXGMXVFSQYHGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorobenzylidene)amino)phenol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(3-氯苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  一种由生物催化氧化环化合成2-取代苯并噁 唑化合物的绿色方法

  摘要：

  本发明公开了一种由生物催化氧化环化合成2‑取代苯并噁唑化合物的绿色方法，属于生物催化合成技术领域，以醛和酚胺或苯并噁唑和环状仲胺为反应底物，二氯甲烷为溶剂，生物蛋白作为催化剂。操作步骤包括先将反应底物反应生成中间体，再将血红蛋白、氧化剂、溶剂加入反应容器中，在室温条件下搅拌反应2小时即可。通过实验证明，各类血红蛋白以及辣根过氧化物酶和血红素对所述反应均有催化效果，其中以透明颤菌血红蛋白的催化效果最好，产率达91％，优于传统化学合成方法。血红蛋白等催化剂的使用比传统化学合成方法更绿色环保，在于：无有害试剂使用，无难处理金属离子催化，降低氧化剂和催化剂用量。

  公开号：

  CN108586375B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2-chlorobenzylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  OMS-2 / H 2 O 2 /碳酸二甲酯：室温下氧化合成苯并恶唑的环保多相催化体系

  摘要：

  锰八面体分子筛（OMS-2）被发现是一种高效且可回收的异构催化剂，用于在室温下以克为单位从酚亚胺氧化合成苯并恶唑。H 2 O 2和生物基试剂碳酸二甲酯（DMC）分别成功地首次在OMS-2催化的氧化还原反应中用作环境友好型氧化剂和溶剂。苯并恶唑还可以在高温下通过Cu（OH）x / OMS-2-催化的连续氧化转化反应从N-取代的2-氨基苯酚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00315

文献信息

• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines with Quaternary Stereocenters through the Povarov Reaction
  作者：Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Xiaohu Zhao、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102333

  日期：2011.12.2

  The asymmetric Povarov reaction with α‐alkyl styrenes as dienophiles was catalyzed by an N,N′‐dioxide L4–Sc(OTf)3 complex. Enantiopure tetrahydroquinoline derivatives with a quaternary stereocenter at the C4 position were synthesized for the first time. A wide variety of α‐alkyl styrenes and N‐aryl aldimines were tolerated in the reaction, to give excellent diastereo‐ (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivities

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。
• Rhodium(II) catalyzed multi-component reactions of aryldiazoacetates with titanium(IV) isopropoxide and imines
  作者：Xu Zhang、Na Zhang、Xin Guo、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.049

  日期：2009.9

  Rh2(OAc)4 catalyzed diazo decomposition of aryldiazoacetates in the presence of titanium(IV) isopropoxide generated oxonium ylide intermediates. Trapping of the oxonium ylide intermediates with imines occurred subsequently via a nucleophilic addition. The three-component reaction of aryldiazoacetates, titanium(IV) isopropoxide, and imines gave α-alkoxyl-β-amino acid derivatives with C–N/C–C bond formation

  Rh 2（OAc）4在异丙醇钛（IV）生成的氧鎓叶立德中间体存在下，重氮芳基乙酸酯催化重氮分解。随后通过亲核加成将亚胺与叶立德中间体交换。重氮芳基乙酸酯，异丙醇钛（IV）和亚胺的三组分反应可在单个步骤中形成具有C–N / CC键的α-烷氧基-β-氨基酸衍生物。还研究了将研究扩展到与原位生成的亚胺的四组分反应。
• Chiral <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide/Tm(OTf) ₃ Complex‐Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mannich Reaction of Silyl Ketene Acetal with Aldimines
  作者：Sijia Zou、Weiwei Li、Kai Fu、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201900164

  日期：2019.5.14

  An enantioselective bisvinylogous Mannich reaction of silyl ketene acetal with aldimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Tm(OTf)3 complex as catalyst, providing an effective method to synthesize chiral ζ‐amino‐α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds.

  的甲硅烷基乙烯酮缩二醇与醛亚胺已经通过使用手性实现的对映选择性bisvinylogous曼尼希反应Ñ，Ñ '二氧化物/ TM（OTF）3配合物作为催化剂，从而提供一种有效的方法来合成手性ζ-氨基-α，β，γ ，δ-不饱和羰基化合物。