4-phenylthio-2-butyn-1-ol | 33313-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthio-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-phenylthiobut-2-yn-1-ol；4-Phenthio-butin-2-ol-1；4-phenylsulfanyl-but-2-yn-1-ol；4-(Phenylsulfanyl)but-2-YN-1-OL；4-phenylsulfanylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 33313-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: SVJBGZDLIABBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5 °C
• 沸点：
  322.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylthio-2-butyn-1-ol 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-di(benzenesulphonyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yakovlev, V. V.; Mikhailova, V. N.; Bulat, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 207 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯基丙炔基硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-phenylthio-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用环炔丙基锍叶立德的 [2,3] Sigmatropic 重排合成艾伦内酯的新方法

  摘要：

  由 5-苯硫基-3-戊炔基和 6-苯硫基-4-己炔基重氮丙二酸乙酯生成的环状炔丙基锍叶立德的 [2,3] sigmatropic 重排提供了新型的丙二烯内酯、2-乙氧基羰基-2-苯硫基-3-亚乙烯基-5-戊内酯和6-己内酯，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2471

文献信息

• Reactivity Pattern of Bis(propargyloxy) Disulfides: Tandem Rearrangements and Cyclizations
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick-Azizi、Hugo Gottlieb、Milon Sprecher

  DOI：10.1055/s-0030-1260024

  日期：2011.6

  pattern of the reactant. Inter alia they undergo surprising tandem sigmatropic rearrangements and cycloadditions. Three heretofore unknown product types were isolated and fully characterized: 6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptan-2-one 6-oxide derivatives, two isomeric 1,2-dithiete 1,1-dioxides (α,β-unsaturated four-membered cyclic thiosulfonates) from bis(propargyloxy) disulfides with α- or γ-alkyl-substituted

  成功制备了35个取代的双（炔丙基氧基）二硫化物，收率好至极好，发现它们的反应性强烈依赖于反应物的取代方式。它们尤其经历令人惊讶的串联σ重排和环加成。分离出三种迄今未知的产物类型，并对其进行了全面表征：6,7-二硫代双环[3.1.1]庚烷-2-一6-氧化物衍生物，两种同分异构的1,2-二硫代1,1-二氧化物（α，β-不饱和四双（炔丙基氧基）二硫化物带有α-或γ-烷基取代的炔丙基的二元环硫代磺酸盐，和双（炔丙基氧基）二硫化物的两个异构体2-氧杂5,7-二硫杂双环[2.2.1]庚烷5-氧化物具有α-叔丁基-或α，α-二烷基取代的炔丙基。 σ重排-环加成-取代基的效果-双（炔丙氧基）二硫化物- dithiabicyclic结构-有机硫化学-硫代磺酸酯- VIC -disulfoxides
• ‘Long-Range’ Pummerer-Type Cyclization: A Simple and Facile Synthesis of 5-Vinyl-1,3-oxazoles
  作者：Hongwei Zhou、Guangyu Xu、Kaixiong Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1217002

  日期：2009.11

  A simple and facile Pummerer cyclization for the synthesis of substituted 5-[2-(phenylthio)vinyl]-1,3-oxazoles, which are common substructures in numerous biologically active compounds, synthetic intermediates, and pharmaceuticals, has been developed. Pummerer reaction - cyclization - vinyl-1,3-oxazoles - heterocycles - sulfoxides

  已经开发了一种简单且简便的Pummerer环化反应，用于合成取代的5- [2-（苯硫基乙烯基）]-1,3-恶唑，这是许多生物活性化合物，合成中间体和药物中的常见亚结构。 Pummerer反应-环化-乙烯基1,3-恶唑-杂环-亚砜
• 16-Substituted polyunsaturated hexadecanoic fatty acids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04867915A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Sixteen carbon atom carboxylic acids having 16-phenoxy or 16-phenylthio substituents, and 0, 1, or 4 triple bonds, methods of preparing them, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as lipoxygenase inhibitors.

  具有16-苯氧基或16-苯基硫基取代基的十六个碳原子羧酸，以及具有0、1或4个三键的制备方法和包含它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧合酶抑制剂。
• Besace,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2275 - 2279
  作者：Besace,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and reactivity of C2-symmetric azobenzene-based amino acid-bis(propargyl sulfones)
  作者：Debarati Mitra、Deb Ranjan Banerjee、Amit Kumar Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.085

  日期：2010.11

  C-2-Symmetric azobenzene-amino acid linked bis(propargyl sulfones) 1 and 2 containing stable E azo moiety have been synthesized. Upon irradiation with long wavelength UV these compounds isomerized to the Z-form, whose thermal reisomerization to the E-isomer slowed down considerably Under basic pH, the compounds showed DNA cleavage in mu molar concentrations with the Z-isomers showing better cleaving efficiency. The difference in cleaving efficiency between the Z and the E-isomer is more than the corresponding pair of sulfones without amino acid linker. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.