5,6-benzocoumarin-3-N-p-methoxyphenylcarbamide | 64678-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,6-benzocoumarin-3-N-p-methoxyphenylcarbamide
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyran-2-carboxamid；N-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide；N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxamide
• CAS: 64678-90-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00965405
• 分子量: 345.354
• InChiKey: JZFWVKZAAIUNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzocoumarin-3-N-p-methoxyphenylcarbamide 、 1,2-二甲撑环己烷 以 xylene 为溶剂， 反应 76.0h， 以58%的产率得到8a,9,10,11,12,13,14,14a-Octahydro-N-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-8H-7-oxanaphth<1,2-a>anthracen-8a-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  合成和新[4 + 2]-环加成反应物vonCumarin-Abkömmlingen

  摘要：

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850504
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-benzocoumarin-3-N-p-methoxyphenylcarbamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties, and Antiproliferative Potential of Several 3-Oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  在本研究中，合成了两系列3-氧-3H-苯并[f]香豆烯-2-羧酸衍生物（化合物5a–i和6a–g）。评估了它们对A549和NCI-H460人类非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的体外增殖抑制活性。测量了它们的光物理特性。在这些目标化合物中，5e表现出最强的抗增殖活性，通过诱导细胞凋亡、 arrest 细胞周期和提高细胞内活性氧（ROS）水平，表明它可能是一种有效的抗肿瘤药物。此外，6g化合物具有非常低的细胞毒性，展现出优良的荧光特性，可作为生物成像的有效荧光探针。

  DOI：

  10.3390/molecules201018565

文献信息

• Elkasaby, M. A.; Noureldin, N. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1080 - 1081
  作者：Elkasaby, M. A.、Noureldin, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Aly, F. M.; Bedair, A. H.; El-Agrody, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1255 - 1257
  作者：Aly, F. M.、Bedair, A. H.、El-Agrody, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;BEDAIR, A. H.;ALY, F. M.;MOURAD, A. E.;EL-AGRODY, A+, EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 1, 41-51
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、BEDAIR, A. H.、ALY, F. M.、MOURAD, A. E.、EL-AGRODY, A+

  DOI：——

  日期：——
• ALY, F. M.;BEDAIR, A. H.;EL-AGRODY, A. M., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1255-1257
  作者：ALY, F. M.、BEDAIR, A. H.、EL-AGRODY, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• SELIM M. I. B.; ABD ALLA M. M.; NOUR ELDEEN N. A., EGYPT. J. CHEM., 1975, 18, NO 2, 305-313
  作者：SELIM M. I. B.、 ABD ALLA M. M.、 NOUR ELDEEN N. A.

  DOI：——

  日期：——