isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate | 144930-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate
• 英文别名: [(3S,4S)-3-methyl-1-oxo-1-propan-2-yloxyoctan-4-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 144930-84-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₈
• 分子量: 410.424
• InChiKey: AJVRJEKDEFVONT-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Ebata, Takashi; Matsumoto, Katsuya; Yoshikoshi, Hajime, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1017 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Ebata, Takashi; Matsumoto, Katsuya; Yoshikoshi, Hajime, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1017 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing cis-whiskey lactone
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05468881A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  After the lactone portion of trans-whiskey lactone is hydrolyzed with potassium hydroxide, this portion is reacted with isopropyl bromide and mixed with an alkyl group, thereby obtaining isopropyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyloctanoate. Then, the isopropyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyloctanoate is reacted with diethyl azodicarboxylate in the presence of triphenylphosphine and azodicarboxylate, thereby obtaining isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate. The isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate is hydrolyzed in 2% potassium hydroxide, and as a result, cis-whiskey lactone (A) represented by the following general formula is obtained. According to this method, cis-whiskey lactone, one of the perfume components of whiskey and wine, can be produced selectively and easily. ##STR1##

  在使用氢氧化钾水解转化威士忌内酯的部分后，将此部分与异丙基溴反应并与烷基混合，从而获得异丙基(3S,4S)-4-羟基-3-甲氧基辛酸酯。然后，在三苯基膦和双乙酰二肟存在下，将异丙基(3S,4S)-4-羟基-3-甲氧基辛酸酯与双乙酰二肟反应，从而获得异丙基(3S,4S)-4-(3'，5'-二硝基苯甲酰氧基)-3-甲氧基辛酸酯。将异丙基(3S,4S)-4-(3'，5'-二硝基苯甲酰氧基)-3-甲氧基辛酸酯在2%的氢氧化钾中水解，从而获得以下通式所示的顺式威士忌内酯(A)。使用该方法可以有选择性和容易地生产威士忌和葡萄酒的香料成分之一的顺式威士忌内酯。##STR1##