1,1-diphenyl-1-cyano-2,2-dinitroethane | 38554-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1-cyano-2,2-dinitroethane
• 英文别名: β,β-Dinitro-α,α-diphenylpropionitril；3,3-Dinitro-2,2-diphenylpropanenitrile；3,3-dinitro-2,2-diphenylpropanenitrile
• CAS: 38554-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: MMAQQNDXOKKBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰离子 、 1,1-diphenyl-2,2-dinitroethylene 以 水 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-1-cyano-2,2-dinitroethane
  参考文献：
  名称：

  Gross, Zeev; Hoz, Shmaryahu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 4, p. 1022 - 1027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• E1cB and E2cB mechanisms in the elimination of trifluoroethoxide ion from α,α-dinitro-β,β-diphenyl-β-(trifluoroethoxy)ethanide anion and the non-reactivity of the β-cyano-α,α-dinitro-β,β-diphenylethanide anion
  作者：Michael Albeck、Shmaryahu Hoz、Zvi Rappoport

  DOI：10.1039/p29750000628

  日期：——

  the corresponding free ammonium ion BH+ and carbanion (6a). The equilibrium constants (Kdiss) for the reaction (5)+ B ⇌(6a)+ BH+ are 0·05 for collidine and 0·00027 for pyridine at 40°. The elimination of CF3CH2O– from (6a)(ke) to give 1,1-dinitro-2,2-diphenylethylene (3a) is first order in (6a) and in BH+, and a rate-determining BH+-assisted expulsion of CF3CH2O–(E2cB mechanism) is suggested. This is

  α，α-二硝基-β，β-二苯基-β-（三氟乙氧基）乙烷（5）与碱（B）吡啶和可力丁在乙腈中的反应产生相应的游离铵离子BH +和碳负离子（6a）。反应（5）+ B⇌（6a）+ BH +的平衡常数（K diss）在40°下对于可力丁为0·05，对于吡啶为0·00027。从（6a）（k e）中消除CF 3 CH 2 O –生成1,1-二硝基-2,2-二苯乙烯（3a）在（6a）和BH +中是一阶的，并且是决定速率的BH +辅助驱逐CF 3 CH 2 O–建议（ E 2cB机制）。BH +的相对反应性，在草酸存在下的反应以及吡啶的1·27和可力丁的1·54的同位素效应证明了这一点。对于Et 3 N，消除是（6a）中的一阶且不受BH +的协助；同位素效应为1·07。将Et 3 N加到3,3-二硝基-2,2-二苯基丙腈（4a）及其双-（对甲氧基）衍生物（4b）中，可立即得到相应的碳负离子（6b和c）。这些碳负离子不会消除CN
• Liu, You-Cheng; Wang, Hong-Yi; Yang, Qing-Chuan, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 649 - 653
  作者：Liu, You-Cheng、Wang, Hong-Yi、Yang, Qing-Chuan、Mak, Thomas C.W.

  DOI：——

  日期：——
• Gross, Zeev; Hoz, Shmaryahu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 4, p. 1022 - 1027
  作者：Gross, Zeev、Hoz, Shmaryahu

  DOI：——

  日期：——