1-hexyl-4-phenyl-pyrrolidinone | 138956-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-hexyl-4-phenyl-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Hexyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 138956-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: XWCVRWTYGZOKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 3-苯基环丁酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1-hexyl-4-phenyl-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  由路易斯酸介导的烷基叠氮化物和酮的反应：使用叠氮化物前体的施密特和曼尼希反应

  摘要：

  烷基叠氮化物与酮的路易斯酸促进反应可以提供多种产品。其中最主要的原因是叠氮化物像施密特一样插入到与羰基相邻的碳 - 碳键中。或者，可以发生酸促进的叠氮化物重排为亚胺类物质，主要是使用苄基叠氮化物；在曼尼希反应的变体中，亚胺类物质可以被羰基化合物的烯醇捕获。讨论了每个反应的范围、观察到的产物对叠氮化物和酮结构的依赖性以及酸促进的性质。概括地说，环己酮和其他环状酮在 TiCl4 存在下反应生成插入产物，而当使用苄基叠氮化物和三氟甲磺酸时，曼尼希路线占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ja000490v

文献信息

• Rhodium(I)-catalysed hydrocarbonylation and silylcarbonylation reactions of alkynes in the presence of primary amines leading to 2-pyrrolidinones and 4-silylated 1-aza-1,3-butadienes
  作者：Lars Bärfacker、Christoph Hollmann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00160-4

  日期：1998.4

  hydrocarbonylation of alkynes 1 in the presence of primary amines gives substituted 2-pyrrolidinones 3 in a one-pot procedure. Replacement of hydrogen by hydrosilanes via silylcarbonylation leads to 4-silylated 1-aza-1,3-butadienes 5. These azadienes are converted with dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,4-dihydropyridines 8 via Diels-Alder reaction.

  在伯胺存在下，Rh（I）催化的炔烃1的羰基化反应可通过一锅法获得取代的2-吡咯烷酮3。氢硅烷通过甲硅烷基羰基取代氢导致4-甲硅烷基化的1-氮杂-1,3-丁二烯5。这些氮杂二烯经乙炔二羧酸二甲酯通过Diels-Alder反应转化为1，4-二氢吡啶8。
• Titanium tetrachloride-mediated reactions of alkyl azides with cyclic ketones
  作者：Jeffrey Aube、Gregory L. Milligan、Craig J. Mossman

  DOI：10.1021/jo00032a003

  日期：1992.3

  The Schmidt reaction of ketones with hydrazoic acid is to afford N-alkyl lactams can be effected by TiCl4.