1,1-Difluor-3-brom-3-phenyl-cyclobutan | 1813-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Difluor-3-brom-3-phenyl-cyclobutan
• 英文别名: (1-Bromo-3,3-difluorocyclobutyl)benzene
• CAS: 1813-84-9
• 化学式: C₁₀H₉BrF₂
• 分子量: 247.082
• InChiKey: CSPANKBLTVTGBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Difluor-3-brom-3-phenyl-cyclobutan 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-苯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十二。3-苯基-2-环丁烯酮及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja01067a026
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-二氯-3,3-二氟-1-环丁烯基)苯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1-Difluor-3-brom-3-phenyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十二。3-苯基-2-环丁烯酮及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja01067a026

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening Defluoroborylation of <i>gem</i>-Difluorinated Cyclobutenes: A General Route to Bifunctional 1,3-Dienes and Their Applications
  作者：Jie Jia、Fushan Yuan、Zihao Zhang、Xuejiao Song、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00403

  日期：2022.3.18

  gem-fluorinated cyclobutenes with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A sequence of defluoroborylation and a ring-opening process produces B,F-bifunctional 1,3-dienes in a stereoselective manner. The transformation together with the efficient downstream coupling of the boronate and the fluoride moieties collectively constitutes a modular route to highly functionalized and stereocontrolled 1,3-dienes.

  近年来，对宝石二氟化小尺寸环反应性的探索不断受到关注，但仅限于三元碳环。在此，我们报道了偕氟化环丁烯与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2 ）的铜催化反应。一系列去氟硼化和开环过程以立体选择性的方式产生 B,F-双功能 1,3-二烯。该转化与硼酸盐和氟化物部分的有效下游偶联共同构成了通往高度官能化和立体控制的 1,3-二烯的模块化途径。