tert-butyl 2-(tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene)acetate | 1354818-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)-lambda5-phosphanylidene]acetate；tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)-λ5-phosphanylidene]acetate
• CAS: 1354818-39-5
• 化学式: C₂₇H₃₁O₅P
• 分子量: 466.514
• InChiKey: SNFJTUAIIYTUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基环己酮 、 tert-butyl 2-(tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene)acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-isopropylcyclohexylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称维蒂希反应：打破对称平面的对映体富集的轴向手性烯烃的生成。

  摘要：

  提出了第一个催化不对称Wittig反应。氢键供体催化稳定的磷化氢与4-取代的环己酮之间的[2 + 2]环加成反应，破坏了它们的对称平面，并为轴手性烯烃提供了适度的立体选择性。 不对称催化-手性-烯化-Wittig反应-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289516
• 作为产物：
  描述：

  (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称维蒂希反应：打破对称平面的对映体富集的轴向手性烯烃的生成。

  摘要：

  提出了第一个催化不对称Wittig反应。氢键供体催化稳定的磷化氢与4-取代的环己酮之间的[2 + 2]环加成反应，破坏了它们的对称平面，并为轴手性烯烃提供了适度的立体选择性。 不对称催化-手性-烯化-Wittig反应-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289516

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Wittig Reactions: Generation of Enantioenriched Axially Chiral Olefins Breaking a Symmetry Plane
  作者：Luca Bernardi、Lucia Gramigna、Sara Duce、Giacomo Filippini、Mariafrancesca Fochi、Mauro Franchini

  DOI：10.1055/s-0031-1289516

  日期：2011.11

  The first catalytic asymmetric Wittig reaction is presented. Hydrogen-bond donors catalyze the [2+2] cycloaddition reaction between stabilized phosphorus ylides and 4-substituted cyclohexanones, breaking their symmetry plane and furnishing axially chiral olefins with moderate stereoselectivities. asymmetric catalysis - chirality - olefination - Wittig ­reaction - ylides

  提出了第一个催化不对称Wittig反应。氢键供体催化稳定的磷化氢与4-取代的环己酮之间的[2 + 2]环加成反应，破坏了它们的对称平面，并为轴手性烯烃提供了适度的立体选择性。 不对称催化-手性-烯化-Wittig反应-内酯