1,5-bis-carbamimidoylmercapto-pentane; dihydrobromide | 6290-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: 1,5-bis-carbamimidoylmercapto-pentane; dihydrobromide
• 英文别名: 1,5-Bis-carbamimidoylmercapto-pentan; Dihydrobromid；Pentamethylene isothiourea dihydrobromide；5-carbamimidoylsulfanylpentyl carbamimidothioate;hydrobromide
• CAS: 6290-92-2；91772-95-1
• 化学式: 2BrH*C₇H₁₆N₄S₂
• 分子量: 382.187
• InChiKey: CVOLCPYCQQUMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis-carbamimidoylmercapto-pentane; dihydrobromide 在 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5-bis-nitrocarbamimidoylmercapto-pentane
  参考文献：
  名称：

  组胺能化合物的研究，在 H2 受体上咪唑、胍基和异硫脲部分之间的 IV 非等排关系

  摘要：

  发现 S，S'-亚烷基二异硫脲仅显示出弱的激动或拮抗 H2 活性，这取决于亚烷基链的长度。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191202
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-bis-carbamimidoylmercapto-pentane; dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  二胺和三胺类似物和衍生物作为脱氧hysupsine合酶的抑制剂：合成和生物活性。

  摘要：

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰

  DOI：

  10.1021/jm00016a008

文献信息

• Organic synthesis using ptc-5: Nucleophilic aromatic substitution under liquid-liquid and solid-liquid phase transfer conditions
  作者：Paramjit Singh、Geeta Arora

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81714-2

  日期：1988.1

  The reaction of 1-chloro-4-nitrobenzene(l) with dithiols generated in situ from thiouronium salts(2) under PT conditions, which in turn have been procured by the reaction of appropriate α,ω-dibromoalkanes with thiourea have been investigated. The reactions of (1) with various diols have also been investigated and their reaction mechanism is discussed.

  研究了1-氯-4-硝基苯（1）与硫代铀盐（2）在PT条件下原位生成的二硫醇的反应，而二硫醇是通过适当的α，ω-二溴代烷烃与硫脲的反应而制得的。还研究了（1）与各种二醇的反应，并讨论了它们的反应机理。
• Marvel; Chambers, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 997
  作者：Marvel、Chambers

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Paramjit; Jain, Anupa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 707 - 708
  作者：Singh, Paramjit、Jain, Anupa

  DOI：——

  日期：——
• Tkachenko, S. E.; Sal'nikov, D. I.; Lys, Ya. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 5, p. 878 - 884
  作者：Tkachenko, S. E.、Sal'nikov, D. I.、Lys, Ya. I.、Fedoseev, V. M.、Zhurilin, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Histaminergic Compounds, IV Non-isosterism between the Imidazole, Guanidino and Isothiourea Moieties at the H2-Receptor
  作者：Geert Jan Sterk、Henk van Der Goot、Henk Timmerman

  DOI：10.1002/ardp.19863191202

  日期：——

  S,S'‐Alkylenediisothioureas were found to show only weak agonistic or antagonistic H2‐activity, depending on the length of the alkylene chain.

  发现 S，S'-亚烷基二异硫脲仅显示出弱的激动或拮抗 H2 活性，这取决于亚烷基链的长度。