ethyl 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate | 35247-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propionate；N-etossicarbonilacetilpirrolidina；3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propionic acid ethyl ester；N-(Aethoxycarbonylacetyl)pyrrolidin；Ethyl 3-oxo-3-pyrrolidin-1-ylpropanoate
• CAS: 35247-24-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: HLZJNWFDWOSVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到反式-3-(1-吡咯烷酮)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原：β-烯胺基酯的一种通用方法

  摘要：

  对于某些生物碱和相关药物的合成方法，β-酰胺基酯向β-烯氨基酯的转化是必不可少的步骤。用于这种转化的已知方法不仅是逐步的，而且以低原子效率进行。本文中，我们报道了一种直接且通用的方法，其特征在于用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原。另外，在某些脂环族β-烯胺酯的13 C NMR光谱中观察到缺少某些信号。这揭示了文献中长期存在但被忽略的现象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Transacylation of α-Aryl-β-keto Esters

  摘要：

  The acyl group of an alpha-aryl-beta-keto ester was readily transferred to N-, O-, and S-nucleophiles. The transacylation from arylated diethyl 3-oxoglutarate to amines led to unsymmetrical malonic acid amide esters in high yields. The present reaction proceeded under mild conditions without formation of detectable byproducts. Only simple experimental manipulations were required. This reaction was also found to be sensitive to steric factors, which enabled the chemoselective monoacylation of diamines and amino alcohols without any modifications such as protection.

  DOI：

  10.1021/jo0344642

文献信息

• Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1039/c5cc05740j

  日期：——

  Novel oxetane motifs incorporating diverse functional groups on the ring are readily accessed by an O–H insertion/cyclisation strategy.

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。
• NOVEL USES OF ESTERAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210933A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The use of an esteramide compound, alone or as a mixture of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group having from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom and optionally substituted hydrocarbon groups comprising from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 may form together a ring having the nitrogen atom to which they are bound, said ring being, if need be, substituted and/or having an additional heteroatom and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogens. Also described, are applications for using the esteramide compound as a solvent, a co-solvent, a coalescence agent, a crystallization inhibitor, a plasticizer or an agent for increasing biological activity.

  该专利描述了一种酯酰胺化合物的使用，可以单独使用，也可以作为以下式（I）的混合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是一个共价键或一个亚甲基基团-CH2-， R1是一个可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团中选择的基团， R2和R3可以一起形成一个含有它们结合的氮原子的环，该环如有必要，可以被取代和/或具有额外的杂原子， R2和R3不能同时是氢原子。 此外，还描述了将该酯酰胺化合物用作溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增加生物活性的塑化剂或剂。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• New indium-mediated cyclisation reactions of tethered haloenynes in aqueous solvent systems
  作者：Andres Goeta、Matthew M. Salter、Hummad Shah

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.094

  日期：2006.4

  The intramolecular cyclisation of tethered allyl bromides onto terminal alkynes mediated by metallic indium proceeds smoothly and cleanly in mixtures of THF and H2O to give unsaturated carbocycles and heterocycles in good yield. Alternatively, the cyclisation may be carried out in anhydrous THF with the aid of acid catalysis. The reaction is also mediated by a range of indium salts and proceeds with

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。