2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(甲氧基)苯酚 | 106556-36-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(甲氧基)苯酚
• 中文别名: 2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-methoxyphenol；2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-methoxyphenol
• CAS: 106556-36-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203℃
• 沸点：
  612.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236
• 最大波长(λmax)：
  340nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

该化合物名为2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(甲氧基)苯酚，是一种酚类有机物，主要用作紫外线吸收剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(甲氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  基于时变密度泛函计算和三维定量结构-性质关系的1,3,5-三嗪类化合物作为紫外线吸收剂的合成，光谱和理论研究。

  摘要：

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2235-2

文献信息

• 4-Formyl amino-n-methylpiperidine derivatives, the use thereof as stabilisers and organic material stabilised therewith
  申请人：——

  公开号：US20030083406A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to 4-formylamino-N-methylpiperidine derivatives of the formula (I) 1 where the variables are as defined in the Description, to a process for preparing these piperidine derivatives, to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, for stabilizing organic material, in particular for stabilizing plastics or coating materials, and also to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, as light stabilizers or stabilizers for wood surfaces. The present invention further relates to stabilized organic material which comprises these piperidine derivatives of the invention or prepared according to the invention.

  本发明涉及通式(I)的4-甲酰氨基-N-甲基哌啶衍生物 1 其中变量如说明书中所定义，涉及制备这些哌啶衍生物的方法，涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物用于稳定有机材料，特别是用于稳定塑料或涂料材料，还涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物作为光稳定剂或木材表面的稳定剂的使用。 本发明还涉及包含这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物的稳定有机材料。
• Thioimidazolidine derivatives as light stabilizers for polymers
  申请人：——

  公开号：US20030109609A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A compound of the formula (I) wherein G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are independently of one another C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl or the radicals G 1 and G 2 and the radicals G 3 and G 4 form independently of one another, together with the carbon atom they are attached to, C 5 -C 12 cycloalkyl; R is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, oxyl, —OH, —CH 2 CN, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 8 acyl, C 1 -C 18 alkoxy, C 1 -C 18 hydroxyalkoxy, C 2 -C 18 alkenyloxy, C 5 -C 12 cycloalkoxy, C 7 -C 12 phenylalkoxy unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy: C 1 -C 18 alkanoyloxy, (C 1 -C 18 alkoxy)carbonyl, glycidyl or a group —CH 2 CH(OH)(G) with G being hydrogen, methyl or phenyl; n is 1, 2, 3 or 4; and X is an organic radical of a valency equal to n; and when n is 2, 3 or 4, each of the radicals G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and R can have the same or a different meaning in the units of the formula (II), is useful for stabilizing an organic material against degradation induced by light, heat or oxidation.

  式（I）的化合物，其中G1、G2、G3和G4彼此独立地是C1-C18烷基或C5-C12环烷基，或者基团G1和G2以及基团G3和G4彼此独立地与它们附着的碳原子一起形成C5-C12环烷基；R是氢、C1-C18烷基、氧基、—OH、—CH2CN、C3-C6烯基、C3-C8炔基、C7-C12苯基烷基，未取代或通过C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代苯基上的苯基基团；C1-C8酰基、C1-C18烷氧基、C1-C18羟基烷氧基、C2-C18烯氧基、C5-C12环烷氧基，未取代或通过C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代苯基上的C7-C12苯基氧基；C1-C18烷酰氧基、（C1-C18烷氧基）羰基、环氧乙基或一个基团—CH2CH(OH)(G)，其中G是氢、甲基或苯基；n为1、2、3或4；X是价数等于n的有机基团；当n为2、3或4时，式（II）的各单元中的G1、G2、G3、G4和R的每一个可以具有相同或不同的含义，对于抵抗光、热或氧化引起的有机材料降解具有稳定作用。
• [EN] NOVEL LIGHT STABILIZERS<br/>[FR] NOUVEAUX STABILISANTS LUMIÈRE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015004580A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to symmetric diesters of hydroxyalkyl-4-hydroxy- tetraalkylpiperidine compounds and their use as light stabilizers. They are compatible with and soluble in coating formulations of different polarity.

  本发明涉及羟基烷基-4-羟基-四烷基哌啶化合物的对称二酯及其作为光稳定剂的用途。它们与不同极性的涂料配方相容且可溶。
• Imidazolidinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030073835A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of the formula (IA) or (IB) 1 wherein G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are independently of one another C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl or the radicals G 1 and G 2 and the radicals G 3 and G 4 form independently of one another, together with the carbon atom they are attached to, C 5 -C 12 cycloalkyl; R is hydrogen C 1 -C 18 alkyl, C 1 -C 18 hydroxyalkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; or C 1 -C 18 alkanoyl; R* is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, oxyl, —OH, —CH 2 CN, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 8 acyl, C 1 -C 18 alkoxy, C 1 -C 18 hydroxyalkoxy, C 2 -C 18 alkenyloxy, C 5 -C 12 cycloalkoxy, C 7 -C 12 phenylalkoxy unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 18 alkanoyloxy, (C 1 -C 18 alkoxy)carbonyl, glycidyl or a group —CH 2 CH(OH)(G) with G being hydrogen, methyl or phenyl; n is 1, 2, 3 or 4; n* is 1, 2 or 3; X is an organic radical of a valency equal to n; and X* is a triazinic radical with a valency equal to n*; with the proviso that when n is 1, R is methyl, ethyl, propyl, C 1 -C 18 hydroxyalkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl or C 1 -C 18 alkanoyl. The compounds described above are useful for stabilizing an organic material against degradation induced by light, heat or oxidation.

  式（IA）或（IB）的化合物 其中 G 1 ，G 2 ，G 3 和G 4 分别独立地为C 1 -C 18 烷基或C 5 -C 12 环烷基，或基团G 1 和G 2 以及基团G 3 和G 4 独立地形成，与它们连接的碳原子一起，为C 5 -C 12 环烷基； R为氢C 1 -C 18 烷基，C 1 -C 18 羟基烷基，C 2 -C 18 烯基，C 5 -C 12 环烷基，C 7 -C 12 苯基烷基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；或C 1 -C 18 酰基； R*为氢，C 1 -C 18 烷基，氧基，—OH，—CH 2 CN，C 3 -C 6 烯基，C 3 -C 8 炔基，C 7 -C 12 苯基烷基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；C 1 -C 8 酰基，C 1 -C 18 烷氧基，C 1 -C 18 羟基烷氧基，C 2 -C 18 烯氧基，C 5 -C 12 环烷氧基，C 7 -C 12 苯基烷氧基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；C 1 -C 18 酰氧基，（C 1 -C 18 烷氧基）羰基，环氧乙烷或一个基团—CH 2 CH(OH)(G)，其中G为氢，甲基或苯基； n为1、2、3或 4； n*为1、2或3； X为价数等于n的有机基团；和 X*为价数等于n*的三嗪基团； 但是当n为1时，R为甲基、乙基、丙基、C 1 -C 18 羟基烷基、C 2 -C 18 烯基、C 5 -C 12 环烷基或C 1 -C 18 酰基。 上述描述的化合物对于稳定有机材料抵抗光、热或氧化引起的降解是有用的。
• USE OF PHOSPHOROUS-CONTAINING ORGANIC OXYIMIDES AS FLAME RETARDANTS AND/OR AS STABILIZERS FOR PLASTICS, FLAME-RETARDANT AND/OR STABILIZED PLASTIC COMPOSITIONS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MOULDED PART, PAINT AND COATINGS
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：US20170260366A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to the use of phosphorous-containing organic oxyimides according to the general formula (I) as flame retardant for plastic materials, as radical generators in plastic materials and/or stabilisers for plastics. In addition, the present invention relates to a flame-retardant plastic material moulding compound in which the previously described phosphorous-containing organic oxyimides are integrated, and also to a method for the production of the previously mentioned plastic material composition. Furthermore, the present invention relates to a moulded article, a paint or a coating from the previously mentioned flame-retardant plastic material composition.

  本发明涉及根据一般式(I)的含磷有机氧亚胺化合物作为塑料材料的阻燃剂，作为塑料材料中的自由基发生剂和/或塑料的稳定剂。此外，本发明涉及一种阻燃塑料材料成型复合物，其中集成了前述的含磷有机氧亚胺化合物，并且涉及一种用于制备前述塑料材料组合物的方法。此外，本发明涉及一种从前述阻燃塑料材料组合物制成的成型制品、涂料或涂层。

表征谱图