2-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,3-苯并噻唑 | 76115-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2-(benzothiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-benzothiazolyl-4,6-diphenylpyridine；Benzothiazole, 2-(4,6-diphenyl-2-pyridinyl)-；2-(4,6-diphenylpyridin-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 76115-80-5
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂S
• 分子量: 364.47
• InChiKey: LBSIRBURWUERKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 2-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,3-苯并噻唑 在 溶剂黄146 作用下， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化 C^N^N 配体与苯基/(苯并)苯硫基和吡啶基/(苯并)噻唑基部分的等电子 Pt(II) 配合物

  摘要：

  一系列环金属化 Pt( II ) 配合物 [Pt(C^N^N)X] (X = Cl, C CPh, C CC 6 F 5 ) 由含有苯基 (ph) 的原始配体 HC^N^N 合成, 萘基 (na) 或 (苯并) 噻吩基 (b(th)) C芳基官能团和吡啶基 (py) 或 (苯并) 噻唑基 ((b)tz)外围N单元，以及中心 4-苯基-吡啶基 (ppy) ) 或t Bu 2 -苯基-吡啶基 (tbppy) N基团。取决于外围N或C芳基的组合积木，这些方形平面配合物显示出非常不同的电化学、紫外-可见吸收和发射行为。可逆还原沿系列 th/py < ph/tz ≈ th/tz < ph/btz 向阳极移动，而不可逆氧化沿系列 Cl ≈ C CC 6 F 5 < C CPh 向阴极移动。对于长波长紫外可见吸收和光致发光特性，观察到类似的趋势。在 CH 2 Cl 2溶液中 298 K 时的最大发射范围为

  DOI：

  10.1039/d2dt02688k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并噻唑 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.17h， 生成 2-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  环金属化 C^N^N 配体与苯基/(苯并)苯硫基和吡啶基/(苯并)噻唑基部分的等电子 Pt(II) 配合物

  摘要：

  一系列环金属化 Pt( II ) 配合物 [Pt(C^N^N)X] (X = Cl, C CPh, C CC 6 F 5 ) 由含有苯基 (ph) 的原始配体 HC^N^N 合成, 萘基 (na) 或 (苯并) 噻吩基 (b(th)) C芳基官能团和吡啶基 (py) 或 (苯并) 噻唑基 ((b)tz)外围N单元，以及中心 4-苯基-吡啶基 (ppy) ) 或t Bu 2 -苯基-吡啶基 (tbppy) N基团。取决于外围N或C芳基的组合积木，这些方形平面配合物显示出非常不同的电化学、紫外-可见吸收和发射行为。可逆还原沿系列 th/py < ph/tz ≈ th/tz < ph/btz 向阳极移动，而不可逆氧化沿系列 Cl ≈ C CC 6 F 5 < C CPh 向阴极移动。对于长波长紫外可见吸收和光致发光特性，观察到类似的趋势。在 CH 2 Cl 2溶液中 298 K 时的最大发射范围为

  DOI：

  10.1039/d2dt02688k

文献信息

• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 14. The preparation and reactions of some further α-heteroaryl-pyridinium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Jacek Z. Brzezinski、Yu Xiang Ou、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/p29830001463

  日期：——

  dihydrocarbazole and dihydrobenzothiophene rings and α-benzothiazole substituents are described, together with their conversion to a variety of derived pyridiniums. The N-(2-pyridyl) group rearranges thermally at 60°C from the pyridinium nitrogen to the nitrogen atom of a 2-(2-benzimidazolyl) group [in (19)]; similar rearrangement in the carbazole (7) is complicated by dehydrogenation. Compared with

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• Luminescent Pd(II) Complexes with Tridentate ⁻ Aryl‐pyridine‐(benzo)thiazole Ligands
  作者：René Stück、Maren Krause、Dana Brünink、Stefan Buss、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert、Axel Klein

  DOI：10.1002/zaac.202100278

  日期：2022.1.14

  Cyclometalated Pd(II) complexes generally show inferior luminescence properties compared with their Pt(II) analogues. The established approach employing tridentate cyclometalating ligands has allowed us to create a series of square planar Pd(II) complexes [Pd( )X] from their protoligands H (2-(6-phenylpyridin-2-yl)thiazoles and -benzothiazoles; coligands X=Cl, Br, I) with extensive variations at the

  与 Pt(II) 类似物相比，环金属化 Pd(II) 配合物通常显示出较差的发光特性。采用三齿环金属化配体的既定方法使我们能够 从它们的原配体 H （2-（6-苯基吡啶-2-基）噻唑和 -苯并噻唑；共配体X=Cl, Br, I) 在 C芳烃基团（苯基、萘基、芴基）、中心 N吡啶（吡啶、4-苯基吡啶、3,5-二叔丁基-4-苯基吡啶）上有广泛的变化，和外周 N噻唑（噻唑，苯并噻唑）来探测可能增强有效发光的结构因素。基于时间相关 (TD)DFT 计算，400-500 nm 的长波长带被分配到混合配体中心/金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态。MLCT 的贡献相当低，这与在 77 K 的冷冻玻璃溶剂基质中记录的相对较长的寿命和高达 0.79 的高光致发光量子产率以及发射带显示出明显的振动进展和峰值约 520 nm 一致。在 298 K 的溶液中没有观察到光致发光。的变化配体允许将实验吸收能量从大约
• Katritzky, Alan R.; Rezende, Marcos C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 4041 - 4056
  作者：Katritzky, Alan R.、Rezende, Marcos C.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; REZENDE M. C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 9, 312-313, (M 4041-4056)
  作者：KATRITZKY A. R.、 REZENDE M. C.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;BRZEZINSKI, J. Z.;OU, YU, XIANG;MUSUMARRA, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1463-1469
  作者：KATRITZKY, A. R.、BRZEZINSKI, J. Z.、OU, YU, XIANG、MUSUMARRA, G.

  DOI：——

  日期：——