2,6-dimethyl-1-hydroxybenzene-3-sulfonic acid | 46170-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-hydroxybenzene-3-sulfonic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2.4-dimethylbenzolsulfonsaeure；3-Hydroxy-2,4-dimethylbenzenesulfonic acid
• CAS: 46170-90-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: AQJHMVAQVJRMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CERFONTAIN, H.;KOEBERG-TELDER, A.;LAMBRECHTS, H. J. A.;DE, WIT, P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4917-4923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the intermediacy of phenyl hydrogen sulfates in the sulfonation of phenols. Sulfonation of phenol, anisole, methyl phenyl sulfate, the 2-halogenophenols, a series of phenyl methanesulfonates together with 2,6-dimethylaniline and its N-methylsulfonyl de
  作者：Peter de Wit、Alex F. Woldhuis、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071204

  日期：——

  The sulfonation of methyl phenyl sulfate (4) with concentrated aqueous sulfuric acid at 25°C yields the 4-sulfonic acid. This initial product then decomposes to give phenol-4-sulfonic acid, which is subsequently sulfonated to phenol-2,4-disulfonic acid. From the first-order-rate coefficients obtained for sulfonation of phenyl methanesulfonate (3) and (4) in 93.2% H2SO4, for which acid concentration

  在25℃下用浓硫酸水溶液磺化甲基苯基硫酸酯（4），得到4-磺酸。然后该初始产物分解得到苯酚-4-磺酸，随后将其磺化为苯酚-2,4-二磺酸。从在93.2％H 2 SO 4中将甲磺酸苯基酯（3）和（4）磺化所获得的一级系数，对于磺酸浓度为H 2 S 2 O 7的酸浓度，其σp +值OSO 2 Me和OSO 2已确定OMe取代基分别为0.40和0.46。2-氯苯基（10）和2-甲基苯基甲磺酸盐（14）在2.0 °C下在硝基甲烷中用2.0当量的SO 3磺化产生4-磺酸作为排他的产物，而2-甲氧基苯基甲烷磺酸盐（13），在相同条件下，仅形成5-磺酸。
• Verfahren zur Herstellung von Aryldiazidsulfonsäuren
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0283898A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von lichtempfind­lichen Aryldiazidsulfonsäuren ausgehend von mit minde­stens einer Hydroxylgruppe substituierten Arylsulfon­säure beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß während der Reaktionsabfolge, die aus a) Nitrosierung der mindestens eine Hydroxylgruppe ent­haltende Arylsulfonsäure, b) Reduktion der entstehenden Nitrosoverbindung im al­kalischen pH-Bereich und Umwandlung in ein Sulfamat-­Derivat, c) Mischen des Sulfamat-Derivates mit einem Diazotie­rungsreagenz und d) Ansäuern dieser Mischung zur Bildung der Aryldiazid­sulfonsäure besteht, das nach jedem Reaktionsschritt entstehende und zur Weiterreaktion geeignete Reaktionsprodukt in Lösung verbleiben kann. Der besondere Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die bei der Reaktion entstehenden Nebenprodukte durch Filtration bzw. Zentrifugation aus der Reaktions­lösung abgetrennt werden können. Die Einstufigkeit des Verfahrens gewährleistet eine hohe Wirtschaftlichkeit des Verfahrens; die Gesamtausbeute der entstehenden Aryldiazidsulfonsäuren ist sehr hoch.

  本发明描述了一种以至少一个羟基取代的芳基磺酸为原料制备光敏重氮芳基磺酸的工艺，其特征在于反应过程包括 a) 含有至少一个羟基的芳基磺酸的亚硝化反应、 b) 在碱性 pH 值范围内还原生成的亚硝基化合物，并将其转化为氨基磺酸衍生物、 c) 将氨基磺酸衍生物与重氮化试剂混合，并 d) 将该混合物酸化，形成重氮化芳基磺酸 每个反应步骤后形成的适于进一步反应的反应产物可保留在溶液中。 这种工艺的特别优点是，反应过程中形成的副产物可以通过过滤或离心从反应溶液中分离出来。该工艺的单级性质确保了该工艺的高度经济性；所形成的芳基重氮磺酸的总产率非常高。
• Lambrechts, Hans J. A.; Schaasberg-Nienhuis, Zwaan R. H.; Cerfontain, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 669 - 676
  作者：Lambrechts, Hans J. A.、Schaasberg-Nienhuis, Zwaan R. H.、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic sulfonation. 90. Sulfonation of three symmetrical 2,6-dialkylphenols, 2,6-dimethylanisole. Sulfation and sulfonation product distributions and mechanisms
  作者：Hans Cerfontain、Ankie Koeberg-Telder、Hans J. A. Lambrechts、Peter De Wit

  DOI：10.1021/jo00199a034

  日期：1984.12
• WIT, PETER DE;WOLDHUIS, ALEX F.;CERFONTAIN, HANS, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N2, C. 668-675
  作者：WIT, PETER DE、WOLDHUIS, ALEX F.、CERFONTAIN, HANS

  DOI：——

  日期：——