2,2,2-trichloro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 2107-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: trichloro-acetic acid-(4-trifluoromethyl-anilide)；Trichlor-essigsaeure-(4-trifluormethyl-anilid)；p-Acetotoluidide, 2,2,2-trichloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-；2,2,2-trichloro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 2107-36-0
• 化学式: C₉H₅Cl₃F₃NO
• 分子量: 306.499
• InChiKey: PYTMBSDYMPHFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 过氧化双月桂酰 、 tert-dodecanethiol 、 DMAP-BD₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到2,2-dichloro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide-2-d
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱-硼基自由基促进三氯乙酰胺和乙酸盐的选择性单氢脱氯和二氢脱氯

  摘要：

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301189
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2,2,2-trichloro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱-硼基自由基促进三氯乙酰胺和乙酸盐的选择性单氢脱氯和二氢脱氯

  摘要：

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301189

文献信息

• Lewis Base‐Boryl Radicals Promoted Selective Mono‐ and Di‐ Hydrodechlorination of Trichloroacetamides and Acetates
  作者：Ming‐Cheng Bo、Yee Lin Phang、Qiang Zhao、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202301189

  日期：2024.3.18

  and N-heterocyclic carbene (NHC)-boryl radicals were found to promote selective mono- or dihydrodechlorination of trichloroacetamides and acetates upon treatment with dilauroyl peroxide (DLP) as radical initiator and thiophenol as polarity reversal catalyst. Substituting the hydrogen atom donor, i. e. Lewis base-borane, to its deuterated counterparts promoted mono- or dideuterodechlorination instead

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。