溴化(3-丁烯-1-YL)三苯基磷 | 16958-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴化(3-丁烯-1-YL)三苯基磷
• 英文名称: but-3-enyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-butenyltriphenylphosphonium bromide；but-3-en-1-yltriphenylphosphonium bromide；but-3-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 16958-42-2
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂P
• 分子量: 397.294
• InChiKey: RDJXHDKPXUOJTK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化(3-丁烯-1-YL)三苯基磷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 But-3-enylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  ent-(-)-Roseophilin 的不对称全合成：绝对构型的分配

  摘要：

  描述了 ent-(-)-roseophilin (1) 的不对称全合成，它是一种新型天然抗肿瘤抗生素的非天然对映异构体。该方法采用 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 (7) 与带有 C23 手性中心的旋光烯醇醚 6 的室温杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是还原环收缩反应，用于在关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 --> 吡咯反应序列中形成适当官能化的吡咯环。一个格拉布斯 在随后的 5-exo-trig 酰基自由基-烯烃环化反应之前，利用闭环复分解反应关闭不寻常的 13 元大环，该环化反应用于引入稠合环戊酮并完成三环 ansa 桥连氮杂富烯核心 32 的制备。在 Tius 和 Harrington 的改进条件下 32 与 33 缩合，然后提供 (22S,23S)-1 的最终脱保护。合成的(22S，23S)-1(α(25)(D)，CD)与天然

  DOI：

  10.1021/ja011271s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴戊-1-烯 、 三苯基膦 反应 15.0h， 以94%的产率得到溴化(3-丁烯-1-YL)三苯基磷
  参考文献：
  名称：

  不饱和的热分解和光分解丙酮-XXVII：双热循环和二烯化双分解合成双环化合物1

  摘要：

  一些二烯酮和二烯二酮的热异构化被探索为获得双环和多环化合物的途径。获得了二环戊基酮（6，来自3），两个3a-乙酰基-顺-全氢戊烯（32和33，来自29）和两个螺[4，4]壬烷-1，6二酮（27和28，来自24）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87018-9

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160892A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Macrocyclic Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, and Formula VIII or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供大环补体因子D抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制造工艺。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或孤立的同分异构体，可选地存在于药用可接受的组合物中。此处描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• Evolution of an oxidative dearomatization enabled total synthesis of vinigrol
  作者：Qingliang Yang、Cristian Draghici、Jon T. Njardarson、Fang Li、Brandon R. Smith、Pradipta Das

  DOI：10.1039/c3ob42191k

  日期：——

  synthetic strategy resulting in a total synthesis of vinigrol is presented. Oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition has served as the successful cornerstone for all of the approaches. Extensive radical cyclization efforts to form the tetracyclic core resulted in interesting and surprising reaction outcomes, none of which could be advanced to vinigrol. These cyclization obstacles

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。
• Access to Enantiopure Advanced Intermediates en Route to Madangamines
  作者：Celeste Are、Maria Pérez、Roberto Ballette、Stefano Proto、Federica Caso、Nihan Yayik、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/chem.201904045

  日期：2019.12.10

  The synthesis of enantiopure ABCE and ABCD tetracyclic advanced intermediates en route to madangamine alkaloids and studies for the construction of the triunsaturated 15-membered D ring of madangamine B and the saturated 13-membered D ring of madangamine E are reported.

  报告了对映体纯的ABCE和ABCD四环高级中间体的合成，以合成madangamine生物碱，并研究了madangamine B的三元不饱和15元D环和madangamine E饱和的13元D环的构建的研究。
• Central‐to‐Axial Chirality Conversion Approach Designed on Organocatalytic Enantioselective Povarov Cycloadditions: First Access to Configurationally Stable Indole–Quinoline Atropisomers
  作者：Giorgiana Denisa Bisag、Daniel Pecorari、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi、Giorgio Bencivenni、Giulio Bertuzzi、Vasco Corti

  DOI：10.1002/chem.201904213

  日期：2019.12.5

  stereoselective synthesis of enantioenriched axially chiral indole-quinoline systems is presented. The strategy takes advantage of an organocatalytic enantioselective Povarov cycloaddition of 3-alkenylindoles and N-arylimines, followed by an oxidative central-to-axial chirality conversion process, allowing for access to previously unreported axially chiral indole-quinoline biaryls. The methodology

  介绍了对映体富集的轴向手性吲哚-喹啉体系的第一个立体选择性合成。该策略利用了3-烯基吲哚和N-芳基胺的有机催化对映选择性Povarov环加成反应，然后进行了氧化性中心-轴向手性转化过程，从而可以得到以前未报道的轴向手性吲哚-喹啉联芳基。该方法还用于设计和制备具有两个立体异构轴的具有挑战性的化合物。DFT计算揭示了中心-轴向手性转换的立体选择性，显示出非常规的行为。
• Mycothiazole: Synthesis of the C8–C18 Subunit and Further Evidence of the (Z)-Δ14 Double Bond Configuration
  作者：Miriam Rega、Paloma Candal、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200600671

  日期：2007.2

  The synthesis of mycothiazole derivatives was undertaken in order to have further evidence of the C14–C15 double bond configuration. The recently revised (Z) configuration in the natural compound is consistent with the data found for our synthetic analogs. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  为了进一步证明 C14-C15 双键构型，进行了霉噻唑衍生物的合成。天然化合物中最近修订的 (Z) 构型与我们的合成类似物的数据一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)