methyl 3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 1621506-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1621506-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: IYTGMOVPCCCHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸甲酯 、 2-氟苯甲醛 在 (1R,1''R)-3,3''-[[(1S,2S)-Cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl)]bis(methylene)]bis(2'-benzyl-[1,1'-binaphthalen]-2-ol) 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到methyl 3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ar-BINMOL-衍生的Salan-Cu(II)配合物-催化芳醛的甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  摘要 在这项工作中，我们开发了一种使用 salan-Cu 系统的简便方案，用于通过甲硅烷基酯和醛的甲硅烷基-Reformatsky 反应轻松和选择性地合成 β-羟基酯。反应条件的筛选和优化导致确定了一种实用且有效的方法，在该方法中，salan-Cu 在二甲亚砜中表现出有希望的催化活性，其中芳醛与 α-三甲基甲硅烷基乙酸酯的甲硅烷基-Reformatsky 反应得到相应的 β-羟基酯在无氟反应条件下以优异的收率（高达 98%）获得衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.920509

文献信息

• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• Method for synthesizing chiral beta-hydroxy acid ester compound
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US10906860B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.

  本发明公开了一种合成手性β-羟基酸酯化合物的方法。该方法包括以下步骤：以醛类化合物和丙二酸单烷基酯为原料，以金属和手性配体为催化剂，使原料在有机溶剂中直接充分反应，形成反应溶液，分离纯化反应溶液，得到高立体选择性的β-羟基酸酯化合物。其优点主要体现在1.操作简单；2.快速构建高立体选择性的β-羟基酸酯骨架结构分子；3.反应产率高，立体选择性好。因此，本发明具有较高的基础研究意义、工业生产价值和社会经济效益。
• Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• METHOD FOR SYNTHESIZING CHIRAL BETA-HYDROXY ACID ESTER COMPOUND
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US20200190013A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.
• US5202457A
  申请人：——

  公开号：US5202457A

  公开（公告）日：1993-04-13