3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenylsulfinyl)benzofuran | 1176869-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenylsulfinyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfinyl]-1-benzofuran；3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)sulfinyl-1-benzofuran；3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)sulfinyl-1-benzofuran
• CAS: 1176869-81-0
• 化学式: C₂₁H₁₅FO₃S
• 分子量: 366.413
• InChiKey: KBZWQQFQVWEWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenylsulfinyl)benzofuran 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以91%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,3-Functionalization of furans, benzofurans and thiophenes via magnesiation and sulfoxide–magnesium exchange

  摘要：

  使用 TMPMgClÂ-LiCl 和 iPrMgClÂ-LiCl 可以对各种 2-芳基亚磺酰基呋喃、噻吩和苯并呋喃进行连续的 2,3-二官能化。随后使用相同的试剂可对呋喃和噻吩支架的所有 4 个位置进行选择性全官能化。

  DOI：

  10.1039/b907330b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenylsulfinyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并[直接halosulfenylation b ]呋喃：3-卤代-2- thiobenzo [不含金属的合成b ]呋喃

  摘要：

  苯并[ b ]呋喃与市售二硫化物和N-卤代琥珀酰亚胺直接卤代亚磺酰化的第一个例子已经实现，它提供了一种有效的无金属合成途径，以中等到中等的程度使用各种3-卤-2-硫代苯并[ b ]呋喃。优异的产量。特别地，苯并[ b ]呋喃环上的卤素（例如，溴或碘）取代基适于进一步合成合成，从而扩大了产物的多样性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02680g

文献信息

• Direct halosulfenylation of benzo[<i>b</i>]furans: a metal-free synthesis of 3-halo-2-thiobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Qianqian Zhen、Dayun Huang、Yinlin Shao、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02680g

  日期：——

  example of the direct halosulfenylation of benzo[b]furans with commercially available disulfides and N-halosuccinimides has been achieved, providing an efficient metal-free synthetic pathway to access diverse 3-halo-2-thiobenzo[b]furans in moderate to excellent yields. In particular, a halogen (e.g., bromo or iodo) substituent on the benzo[b]furan ring is amenable for further synthetic elaborations

  苯并[ b ]呋喃与市售二硫化物和N-卤代琥珀酰亚胺直接卤代亚磺酰化的第一个例子已经实现，它提供了一种有效的无金属合成途径，以中等到中等的程度使用各种3-卤-2-硫代苯并[ b ]呋喃。优异的产量。特别地，苯并[ b ]呋喃环上的卤素（例如，溴或碘）取代基适于进一步合成合成，从而扩大了产物的多样性。
• 2,3-Functionalization of furans, benzofurans and thiophenes via magnesiation and sulfoxide–magnesium exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian B. Rauhut、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b907330b

  日期：——

  The use of TMPMgCl·LiCl and iPrMgCl·LiCl allows a sequential 2,3-difunctionalization of various 2-arylsulfinyl furans, thiophenes and benzofurans. Subsequent use of the same reagents permits a selective full functionalization of all 4 positions of the furan and thiophene scaffolds.

  使用 TMPMgClÂ-LiCl 和 iPrMgClÂ-LiCl 可以对各种 2-芳基亚磺酰基呋喃、噻吩和苯并呋喃进行连续的 2,3-二官能化。随后使用相同的试剂可对呋喃和噻吩支架的所有 4 个位置进行选择性全官能化。