methyl 5-(3',5'-dihydroxyphenyl)-2(R,S)-methylpentenoate | 77523-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 5-(3',5'-dihydroxyphenyl)-2(R,S)-methylpentenoate
• 英文别名: Methyl 5-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-methylpentanoate
• CAS: 77523-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: FILGNIMFJUZNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3',5'-dihydroxyphenyl)-2(R,S)-methylpentenoate 在 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4"(R,S)-methyl-(3R,4R)-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oic acid
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第2部分：（3 R，4 R）-Δ1 （6）-四氢大麻酚-5“-油酸和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸†

  摘要：

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630845
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 氢化钾 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 methyl 5-(3',5'-dihydroxyphenyl)-2(R,S)-methylpentenoate
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第2部分：（3 R，4 R）-Δ1 （6）-四氢大麻酚-5“-油酸和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸†

  摘要：

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630845